CAS 7408-41-5

2,3,5-Tri-O-benzoil-beta-D-ribofuranosil azida

Descrição:

2,3,5-Tri-O-benzoil-beta-D-ribofuranosil azida é um composto químico caracterizado por seu grupo funcional azida e um moiety de açúcar ribofuranosílico. A presença de três grupos benzilo indica que o composto é fortemente substituído, o que pode influenciar sua solubilidade e reatividade. Este composto é tipicamente utilizado na síntese orgânica, particularmente no campo da glicociência, onde atua como doador de glicosila em reações para formar ligações glicosídicas. O grupo azida é notável por sua capacidade de participar da química de cliques, permitindo a formação de triazóis quando reagido com alcinos. A estrutura ribofuranosílica sugere que é um derivado da ribose, um açúcar que desempenha um papel crucial nos sistemas biológicos, particularmente no RNA. A estabilidade, reatividade e aplicações potenciais do composto em bioconjugação e desenvolvimento de medicamentos o tornam de interesse tanto na pesquisa acadêmica quanto industrial. O manuseio e armazenamento adequados são essenciais devido à natureza reativa do grupo azida, que pode apresentar riscos à segurança.

Fórmula: C₂₆H₂₁N₃O₇

InChI: InChI=1/C26H21N3O7/c27-29-28-23-22(36-26(32)19-14-8-3-9-15-19)21(35-25(31)18-12-6-2-7-13-18)20(34-23)16-33-24(30)17-10-4-1-5-11-17/h1-15,20-23H,16H2/t20-,21-,22-,23-/m1/s1

SMILES: c1ccc(cc1)C(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H](N=[N+]=[NH-])O1)OC(=O)c1ccccc1)OC(=O)c1ccccc1

Sinónimos:

• (2R,3R,4R,5R)-2-Azido-5-[(benzoyloxy)methyl]tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate (non-preferred name)
• (2R,3R,4R,5R)-2-azido-5-{[(phenylcarbonyl)oxy]methyl}tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate (non-preferred name)
• 2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl azide
• benzoic acid (5-azido-3,4-dibenzoyloxy-2-oxolanyl)methyl ester
• 2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosylazide
• 2,3,5-TRI-O-BENZOYL-BETA-D-RIBOFURANOSYL AZIDE
• 2,3,5-Tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl azide USP/EP/BP
• 2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl
• (2R,3R,4R,5R)-2-azido-5-(benzoyloxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• -D-ribofuranosylAzide
• 2,3,5-Tri-O-benzoyl-b-D-ribofuranosylazide

2,3,5-Tri-O-benzoyl-b-D-ribofuranosyl azide

CAS: 7408-41-5

Ref: 7W-GC7069

2,3,5-Tri-O-benzoyl-b-D-ribofuranosyl azide

CAS: 7408-41-5

2,3,5-Tri-O-benzoyl-b-D-ribofuranosyl azide (2,3,5-TRBA) is an antiviral agent that inhibits the synthesis of viral nucleic acid by targeting a glycosylation step in the synthesis of herpes simplex virus type 1 (HSV1). 2,3,5-TRBA has significant antiviral activity against HSV1 and other herpes viruses. This compound is also active against influenza A virus and vaccinia virus. 2,3,5-TRBA inhibits the enzyme triosephosphate isomerase (TPI), which catalyzes the conversion of dihydroxyacetone phosphate to glyceraldehyde 3-phosphate. Inhibition of TPI leads to decreased glucose production in cells infected with herpes viruses. The acetonitrile used as a solvent in this reaction can be replaced by pyridine or DMF. The sulfonate group

Fórmula: C₂₆H₂₁N₃O₇

Pureza: Min. 98 Area-%

Cor e Forma: Powder

Peso molecular: 487.46 g/mol

Ref: 3D-MT06420