CAS 74235-24-8

Ácido 2'-desoximugínico

Descrição:

Ácido 2'-desoximugínico (CAS 74235-24-8) é um composto que ocorre naturalmente e é classificado como um fitossideróforo, produzido principalmente por certas gramíneas, incluindo membros da família Poaceae. Este composto desempenha um papel crucial na aquisição de ferro, particularmente em ambientes onde a disponibilidade de ferro é limitada. Estruturalmente, é caracterizado por uma estrutura de aminoácidos hidroxilados, que contribui para suas propriedades quelantes, permitindo-lhe formar complexos estáveis com íons de ferro. Essa quelatação facilita a absorção de ferro pelas raízes das plantas, melhorando seu crescimento e desenvolvimento em solos deficientes em ferro. Além disso, Ácido 2'-desoximugínico está envolvido em vários processos fisiológicos, incluindo a regulação das respostas das plantas ao estresse. Sua biossíntese é rigidamente regulada e influenciada por fatores ambientais, tornando-o um assunto importante de estudo em fisiologia vegetal e química do solo. No geral, Ácido 2'-desoximugínico exemplifica a intrincada relação entre as plantas e seu ambiente, particularmente nas estratégias de aquisição de nutrientes.

Fórmula: C₁₂H₂₀N₂O₇

InChI: InChI=1/C12H20N2O7/c15-9(12(20)21)1-4-13-7(10(16)17)2-5-14-6-3-8(14)11(18)19/h7-9,13,15H,1-6H2,(H,16,17)(H,18,19)(H,20,21)/t7-,8-,9-/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=CUZKLRTTYZOCSD-CIUDSAMLSA-N

SMILES: C(C[C@H](NCC[C@@H](C(O)=O)O)C(O)=O)N1[C@H](C(O)=O)CC1

Sinónimos:

• 2′-Dehydroxymugineic acid
• 2′-Deoxymugineic acid
• 1-Azetidinebutanoic acid, 2-carboxy-α-[[(3S)-3-carboxy-3-hydroxypropyl]amino]-, (αS,2S)-
• 1-Azetidinebutanoic acid, 2-carboxy-α-[(3-carboxy-3-hydroxypropyl)amino]-, [2S-[1[αR*(R*)],2R*]]-
• (αS,2S)-2-Carboxy-α-[[(3S)-3-carboxy-3-hydroxypropyl]amino]-1-azetidinebutanoic acid

2'-Deoxymugineic Acid

Produto Controlado

CAS: 74235-24-8

Applications Phytosiderophores are produced in higher plants as iron chelating amino acids that promote uptake of iron from soil.
References Klair, S., et al.: J. Plant Nutr., 19, 1295 (1996),

Fórmula: C₁₂H₂₀N₂O₇

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 304.3

Ref: TR-D243250

2'-Deoxymugineic acid

CAS: 74235-24-8

2'-Deoxymugineic acid is a natural product that has been synthesized in the laboratory. It is a structural analogue of the amino acid, L-tryptophan, and has been shown to be a competitive inhibitor of the enzyme, tryptophan synthase. 2'-Deoxymugineic acid also inhibits uptake by plant roots and chloride transport in human cells (caco-2). 2'-Deoxymugineic acid has also been shown to inhibit bacterial growth in vitro by inhibiting protein synthesis.

Fórmula: C₁₂H₂₀N₂O₇

Pureza: Min. 95 Area-%

Cor e Forma: Powder

Peso molecular: 304.3 g/mol

Ref: 3D-FD21060