CAS 74244-17-0
:N~2~-(tert-butiloxicarbonil)-L-alfa-asparagina
Descrição:
N~2~-(tert-butiloxicarbonil)-L-alfa-asparagina, comumente referido como Boc-Asn, é um derivado do aminoácido asparagina, caracterizado pela presença de um grupo protetor tert-butiloxicarbonila (Boc) no átomo de nitrogênio da cadeia lateral. Essa modificação aumenta a estabilidade e solubilidade da molécula, tornando-a útil na síntese de peptídeos e outras aplicações bioquímicas. O grupo Boc é um grupo protetor comum na síntese orgânica, permitindo reações seletivas sem interferir nos grupos funcionais do aminoácido. Boc-Asn é tipicamente um sólido cristalino branco a off-white, solúvel em solventes polares como água e metanol, e exibe um pH neutro em solução. Sua estrutura inclui tanto um grupo amino quanto um grupo carboxílico, contribuindo para suas propriedades como um zwitterião em pH fisiológico. O composto é utilizado na síntese de peptídeos e proteínas, particularmente no contexto da síntese de peptídeos em fase sólida, onde grupos protetores são essenciais para controlar a reatividade durante a montagem de moléculas complexas.
Fórmula:C9H16N2O5
InChI:InChI=1/C9H16N2O5/c1-9(2,3)16-8(15)11-5(7(10)14)4-6(12)13/h5H,4H2,1-3H3,(H2,10,14)(H,11,15)(H,12,13)/t5-/m0/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=N[C@@H](CC(=O)O)C(=N)O)O
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