CAS 7481-88-1

2′,3′-Dideidro-2′,3′-dideoxicitidina

Descrição:

2′,3′-Dideidro-2′,3′-dideoxicitidina, comumente conhecido como ddC, é um análogo nucleosídico sintético da citidina. É caracterizado pela ausência dos grupos hidroxila 2′ e 3′ no açúcar ribose, o que contribui ao seu papel como agente antiviral, particularmente no tratamento do HIV. O composto exibe um mecanismo de ação único ao inibir a transcriptase reversa, uma enzima crítica para a replicação viral. ddC é tipicamente administrado em sua forma de fosfato, o que aumenta sua biodisponibilidade e eficácia. A substância é conhecida por seus potenciais efeitos colaterais, incluindo neuropatia periférica e distúrbios gastrointestinais. Sua estrutura química inclui uma base de pirimidina, que é essencial para sua interação com o RNA viral. Devido às suas modificações específicas, ddC é menos suscetível à degradação por enzimas celulares, permitindo uma atividade prolongada dentro do corpo. No geral, 2′,3′-Dideidro-2′,3′-dideoxicitidina representa uma classe importante de medicamentos antivirais que contribuíram significativamente para o manejo do HIV/AIDS.

Fórmula: C₉H₁₁N₃O₃

InChI: InChI=1/C9H11N3O3.C8H12N4O5/c10-7-3-4-12(9(14)11-7)8-2-1-6(5-13)15-8;9-6(16)7-10-2-12(11-7)8-5(15)4(14)3(1-13)17-8/h1-4,6,8,13H,5H2,(H2,10,11,14);2-5,8,13-15H,1H2,(H2,9,16)/t6-,8+;3-,4-,5-,8-/m01/s1

Chave InChI: InChIKey=OOBICGOWICFMIX-POYBYMJQSA-N

SMILES: O=C1N([C@@H]2O[C@H](CO)C=C2)C=CC(N)=N1

Sinónimos:

• 2′-Cytidinene, 2′,3′-dideoxy-
• Cytidine, 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy-
• 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxycytidine
• 2′,3′-Dideoxycytidin-2′-ene
• Cytosine, 1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-
• 2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxycytidine
• 1-(2,3-Dideoxy-β-D-glycero-2-pentenofuranosyl)-4-aminopyrimidin-2(1H)-one
• Zalcitabine Related Compound A (2'',3''-Didehydro-2'',3''-dideoxycytidine) (1724317)
• D4C
• Zalcitabine Related Compound A(Secondary Standards traceble to USP)
• 2',3'-dideoxycytidinene
• Cytidine, 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-
• Dideoxycytidinene
• 2’,3’-Dideoxy-2’,3’-didehydro-cytidine, D4C
• 2,3’-didehydro-2’,3’-dideoxy-cytidin
• Zalcitabine Related CoMpound A
• 2’,3’-Dideoxy-2’,3’-didehydro-cytidine, D4C, HIV-1 inhibitor (related compound A of Zalcitabine)
• ZALCITABINE RELATED COMPOUND A (50 MG) (2',3'-DIDEHYDRO-2',3'-DIDEOXYCYTIDINE)
• 2’,3’-dideoxy-2’,3’-didehydrocytidine

Dideoxycytidinene

CAS: 7481-88-1

Nucleoside Derivatives - Didehydro-nucleoside; Drugs and Inhibitors; Related compound A of Zalcitabine

Fórmula: C₉H₁₁N₃O₃

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 209.2

Ref: TM-TNU0996

Dideoxycytidinene

Produto Controlado

CAS: 7481-88-1

Stability Hygroscopic
Applications Dideoxycytidinene, can be used for the synthesis of Zalcitabine (Z140000), which is pyrimidine nucleoside analogue with antiviral activity.
References van der Vliet, P.C. and Kwant, M.M.: Biochemistry, 20, 2628 (1981), Mitsuya, H., Broder, S.: Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 83, 1911 (1986), Starnes, M.C., and Cheng, Y.: J. Biol. Chem., 262, 988 (1987),

Fórmula: C₉H₁₁N₃O₃

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 209.20

Ref: TR-D439880

2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydrocytidine

CAS: 7481-88-1

2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydrocytidine (ddC) is a nucleoside analog that is used in the treatment of hepatitis B and C. This drug inhibits the reverse transcriptase enzyme and has cytostatic effects on viruses, for example, by preventing cell division. 2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydrocytidine also inhibits viral replication by acting as an antigen and inducing antibody production. This drug binds to a variety of enzymes, including preparations of cellular enzymes, human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1), and reverse transcriptase. The effective dose of ddC is 300 mg/day given orally.

Fórmula: C₉H₁₁N₃O₃

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 209.2 g/mol

Ref: 3D-ND144874

Zalcitabine Related Compound A (2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxycytidine) (DISCONTINUED)

CAS: 7481-88-1

Nucleic acids and their salts, whether or not chemically defined; other heterocyclic compounds, nesoi

Fórmula: C₉H₁₁N₃O₃

Cor e Forma: Powder

Peso molecular: 209.08004

Ref: 45-1724317