CAS 76343-93-6

Latrunculina

Descrição:

Latrunculina é um produto natural derivado da esponja marinha Latrunculia magnifica, conhecido por seus potentes efeitos no citoesqueleto de células eucarióticas. Ele funciona principalmente como um inibidor da polimerização de actina, interrompendo a dinâmica dos filamentos de actina, que são cruciais para vários processos celulares, incluindo motilidade, divisão e manutenção da forma. Latrunculina se liga à actina monomérica G, impedindo sua polimerização em actina filamentosa F, levando assim à desintegração do citoesqueleto de actina. Essa característica torna Latrunculina uma ferramenta valiosa na pesquisa em biologia celular para estudar a dinâmica da actina e as funções celulares. Além de seu papel na pesquisa, Latrunculina tem sido investigado para potenciais aplicações terapêuticas, particularmente no tratamento do câncer, devido à sua capacidade de inibir a migração e invasão celular. No entanto, seu uso é limitado por sua citotoxicidade e pela necessidade de controle cuidadoso da dosagem. No geral, Latrunculina serve como um composto importante para entender a mecânica celular e desenvolver novas estratégias terapêuticas.

Fórmula: C₂₂H₃₁NO₅S

InChI: InChI=1/C22H31NO5S/c1-15-7-5-3-4-6-8-16(2)11-20(24)27-18-12-17(10-9-15)28-22(26,13-18)19-14-29-21(25)23-19/h3-5,7,11,15,17-19,26H,6,8-10,12-14H2,1-2H3,(H,23,25)/b4-3+,7-5-,16-11+/t15-,17-,18-,19+,22-/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=DDVBPZROPPMBLW-IZGXTMSKSA-N

SMILES: O[C@@]1(C[C@]2(C[C@](O1)(CC[C@H](C)/C=C\C=C\CC/C(/C)=C\C(=O)O2)[H])[H])[C@@]3(CSC(=O)N3)[H]

Sinónimos:

• (4R)-4-[(1R,12S,15R,17R)-17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-1,3-thiazolidin-2-one
• (4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-Hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-2-thiazolidinone
• (4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-1,3-thiazolidin-2-one
• 2,16-Dioxabicyclo[13.3.1]nonadecane, 2-thiazolidinone deriv.
• 2-Thiazolidinone, 4-((1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo(13.3.1)nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-, (4R)-
• 2-Thiazolidinone, 4-(17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo(13.3.1)nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-, (1R*,4Z,8E,10Z,12S*,15R*,17R*(R*))-(+)-
• 2-Thiazolidinone, 4-(17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-, [1R-[1R*,4Z,8E,10Z,12S*,15R*,17R*(R*)]]-
• 4-(17-Hydroxy-5,12-Dimethyl-3-Oxo-2,16-Dioxabicyclo[13.3.1]Nonadeca-4,8,10-Trien-17-Yl)-1,3-Thiazolidin-2-One
• Lat-A
• Latrunculin
• Latrunculin A
• Nsc 613011
• [1R-[1R*, 4Z, 8E, 10Z, 12S*, 15R*, 17R*(R*)]]-4-(17-HYDROXY-5,12-DIMETHYL-3-OXO-2,16-DIOXABICYCLO[13.3.1]NONADECA-4,8,10-TRIEN-17-YL)-2-THIAZOLIDINONE
• LAT-A, [1R-[1R*, 4Z, 8E, 10Z, 12S*, 15R*, 17R*(R*)]]-4-(17-Hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-2-thiazolidinone
• Latrunculin A (LAT-A)
• Latrunculin A, Latrunculia magnifica - CAS 76343-93-6 - Calbiochem
• 4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-Hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-2-thiazolidinone

Latrunculin A

CAS: 76343-93-6

Latrunculin A, a toxin from the sponge Latrunculia magnifica, binds and inhibits actin polymerization (Kds: 0.1-4.7 μM).

Fórmula: C₂₂H₃₁NO₅S

Pureza: 98%

Cor e Forma: Waxy Solid

Peso molecular: 421.55

Ref: TM-T15721

Latrunculin A

CAS: 76343-93-6

Fórmula: C₂₂H₃₁NO₅S

Cor e Forma: Colourless, viscous film

Peso molecular: 421.55

Ref: 7W-GL4689

Latrunculin A

CAS: 76343-93-6

Latrunculin A is a chemical inhibitor that inhibits protein methylation. It has been shown to inhibit the methyltransferase activity of group P2 proteins, which are required for the synthesis of actin. Latrunculin A also inhibits cellular processes such as intracellular calcium ion levels and protein synthesis. This agent has been shown to be effective in animal models of autoimmune diseases such as multiple sclerosis, asthma, and arthritis. Latrunculin A also has been shown to inhibit the expression of a response element in cells with an intact cytoskeleton.

Fórmula: C₂₂H₃₁NO₅S

Pureza: Min. 95%

Cor e Forma: Powder

Peso molecular: 421.55 g/mol

Ref: 3D-BDA34393