CAS 76343-94-7

Latrunculina B

Descrição:

Latrunculina B é um produto natural derivado da esponja marinha Latrunculia magnifica, pertencente à classe de compostos conhecidos como macrolídeos. É reconhecido principalmente por sua potente capacidade de inibir a polimerização da actina, tornando-se uma ferramenta valiosa na pesquisa em biologia celular para estudar a dinâmica do citoesqueleto. O composto exibe uma fórmula molecular que reflete sua estrutura complexa, que inclui múltiplos anéis e grupos funcionais que contribuem para sua atividade biológica. Latrunculina B é tipicamente caracterizado por sua solubilidade em solventes orgânicos, como o dimetilsulfóxido (DMSO), e sua relativamente baixa solubilidade em água. Seu mecanismo de ação envolve a ligação à actina monomérica G, prevenindo a formação de actina filamentosa F, que é crucial para vários processos celulares, incluindo motilidade e divisão celular. Devido ao seu direcionamento específico ao citoesqueleto, Latrunculina B tem sido utilizado em vários ambientes experimentais para elucidar os papéis da actina nas funções celulares e explorar potenciais aplicações terapêuticas no câncer e outras doenças.

Fórmula: C₂₀H₂₉NO₅S

InChI: InChI=1/C20H29NO5S/c1-13-5-3-4-6-14(2)9-18(22)25-16-10-15(8-7-13)26-20(24,11-16)17-12-27-19(23)21-17/h3,5,9,13,15-17,24H,4,6-8,10-12H2,1-2H3,(H,21,23)/b5-3+,14-9-/t13-,15-,16-,17+,20-/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=NSHPHXHGRHSMIK-JRIKCGFMSA-N

SMILES: O[C@]1([C@]2(NC(=O)SC2)[H])C[C@]3(C[C@](O1)(CC[C@H](C)/C=C\CC/C(/C)=C\C(=O)O3)[H])[H]

Sinónimos:

• Latrunculin B
• 2-Thiazolidinone, 4-(15-hydroxy-5,10-dimethyl-3-oxo-2,14-dioxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-15-yl)-, [1R-[1R*,4Z,8Z,10S*,13R*,15R*(R*)]]-
• 2-Thiazolidinone, 4-[(1R,4Z,8Z,10S,13R,15R)-15-hydroxy-5,10-dimethyl-3-oxo-2,14-dioxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-15-yl]-, (4R)-
• 2,13-Dioxabicyclo[11.3.1]heptadecane, 2-thiazolidinone deriv.
• (4R)-4-[(1R,4Z,8Z,10S,13R,15R)-15-Hydroxy-5,10-dimethyl-3-oxo-2,14-dioxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-15-yl]-2-thiazolidinone

Latrunculin B

CAS: 76343-94-7

Fórmula: C₂₀H₂₉NO₅S

Pureza: ≥96%

Peso molecular: 395.5130

Ref: IN-DA00G265

Latrunculin B

CAS: 76343-94-7

Latrunculin B: alkaloid, inhibits actin polymerization, antifungal, antiprotozoal, modulates heart rhythm, studied in glaucoma.

Fórmula: C₂₀H₂₉NO₅S

Pureza: 98%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 395.51

Ref: TM-T20636

Latrunculin B

CAS: 76343-94-7

Fórmula: C₂₀H₂₉NSO₅

Pureza: (HPLC) ≥ 98.0%

Cor e Forma: White to light-yellow solid, or colourless film

Peso molecular: 395.51

Ref: 7W-GL0565

Latrunculin B

Produto Controlado

CAS: 76343-94-7

Fórmula: C₂₀H₂₉NO₅S

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 395.513

Ref: TR-L177330

Latrunculin B

CAS: 76343-94-7

Latrunculin B is a natural compound that acts as a potent inhibitor of actin polymerization. It blocks the polymerization of actin monomers, leading to cell lysis and cell death. Latrunculin B has been shown to increase the motility of pluripotent stem cells and induce angiogenesis in vivo. However, this drug has no effect on the growth or survival of tumor cells in vitro. The mechanism by which latrunculin B induces these effects is still unclear and may be related to its ability to inhibit transcriptional regulation and protein synthesis in a model system. Latrunculin B has also been shown to be an inhibitor of P-glycoprotein (P-gp), one of the major drug efflux transporters found in human cells. This drug may have potential as a substrate for P-gp inhibitors that are being developed for cancer chemotherapy.

Fórmula: C₂₀H₂₉NO₅S

Pureza: Min. 95%

Cor e Forma: Powder

Peso molecular: 395.51 g/mol

Ref: 3D-BDA34394