CAS 7669-64-9

Z-Phe-Pro-OH

Descrição:

A substância química referida como "Z-Phe-Pro-OH" é um derivado peptídico, especificamente uma forma protegida do dipeptídeo fenilalanina-prolina. O "Z" indica que o resíduo de fenilalanina está protegido por um grupo benzyloxycarbonilo (Z), que é comumente usado na síntese de peptídeos para evitar reações indesejadas no grupo amino. O "OH" no final significa que o resíduo de prolina tem um grupo ácido carboxílico livre. Este composto é frequentemente utilizado na síntese de peptídeos e na pesquisa devido às suas características estruturais, que podem influenciar a atividade biológica e a estabilidade. O número CAS 7669-64-9 está associado a um composto diferente, especificamente ácido fosfórico, o que indica uma possível confusão nas informações fornecidas. Em geral, Z-Phe-Pro-OH é caracterizado por sua capacidade de participar na formação de ligações peptídicas, sua solubilidade em solventes orgânicos e seu papel em várias aplicações bioquímicas, incluindo o desenvolvimento de medicamentos e a engenharia de proteínas.

Fórmula: C₂₂H₂₄N₂O₅

InChI: InChI=1/C22H24N2O5/c25-20(24-13-7-12-19(24)21(26)27)18(14-16-8-3-1-4-9-16)23-22(28)29-15-17-10-5-2-6-11-17/h1-6,8-11,18-19H,7,12-15H2,(H,23,28)(H,26,27)/t18-,19-/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=SLQMUASKUOLVIO-OALUTQOASA-N

SMILES: c1ccc(cc1)C[C@@H](C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)O)N=C(O)OCc1ccccc1

Sinónimos:

• (Benzyloxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-phenylalanyl-<smallcap>L</span>-proline
• 1-(N-((Phenylmethoxy)carbonyl)-L-phenylalanyl)-L-proline
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Proline, 1-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-<smallcap>L</span>-phenylalanyl]-
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Proline, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-<smallcap>L</span>-phenylalanyl-
• N-(Benzyloxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-phenylalanyl-<smallcap>L</span>-proline
• N-Carbobenzoxy-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-phenylalanyl-<smallcap>L</span>-proline
• N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-phenylalanyl-<smallcap>L</span>-proline
• N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-L-proline
• N-[(benzyloxy)carbonyl]phenylalanylproline
• NSC 334023
• Proline, 1-(N-carboxy-3-phenyl-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-alanyl)-, N-benzyl ester, <smallcap>L</span>-

Z-Phe-Pro-OH

CAS: 7669-64-9

Z-Phe-Pro-OH is a pentafluorophenyl activated solvent. It is an amino acid with a hydrophobic side chain that is able to form amide bonds with nucleophiles such as the chloroformate in the presence of catalytic amounts of sodium methoxide. This reaction yields the product in high yield and purity, while having little to no effect on other amino acids present. Z-Phe-Pro-OH can also be used as a transpeptidase catalyst, which is an enzyme that catalyzes the formation of peptide bonds between two amino acids. The mutant sequence of this enzyme can be isolated by chloroformate mutagenesis, which can then be purified by crystallization techniques.

Fórmula: C₂₂H₂₄N₂O₅

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 396.44 g/mol

Ref: 3D-FP111505