CAS 77521-29-0

Ácido α-amino-3-hidroxi-5-metilisoxazol-4-propiônico

Descrição:

Ácido α-amino-3-hidroxi-5-metilisoxazol-4-propiônico, comumente conhecido como AMPA, é um aminoácido sintético e um potente agonista do receptor de glutamato, especificamente do subtipo AMPA. Desempenha um papel crucial na transmissão sináptica e na plasticidade no sistema nervoso central. O AMPA é caracterizado por sua capacidade de aumentar a neurotransmissão excitatória, tornando-o significativo em vários processos neurológicos, incluindo aprendizado e memória. O composto apresenta uma estrutura única de anel de isoxazol, que contribui para sua atividade biológica. É solúvel em água e exibe estabilidade em condições fisiológicas. O AMPA é frequentemente utilizado em pesquisas para estudar a função sináptica e também é de interesse no desenvolvimento de medicamentos direcionados a distúrbios neurológicos. Suas propriedades farmacológicas incluem início rápido e curta duração de ação, que são essenciais para seu papel na mediação de sinais excitatórios rápidos no cérebro. No entanto, a ativação excessiva dos receptores de AMPA pode levar à excitotoxicidade, destacando a importância dos mecanismos regulatórios na manutenção da saúde neuronal.

Fórmula: C₇H₁₀N₂O₄

InChI: InChI=1S/C7H10N2O4/c1-3-4(6(10)9-13-3)2-5(8)7(11)12/h5H,2,8H2,1H3,(H,9,10)(H,11,12)

Chave InChI: InChIKey=UUDAMDVQRQNNHZ-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(C(C(O)=O)N)C=1C(=O)NOC1C

Sinónimos:

• (R,S)-alpha-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid
• (R,S)-α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid
• (RS)-α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid
• (±)-α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid
• 2-Amino-3-(3-hydroxy-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl)propanoic acid
• 2-Amino-3-(5-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1,2-oxazol-4-yl)propanoic acid
• 2-Amino-3-(5-methyl-3-oxo-2,3-dihydroisoxazol-4-yl)propanoic acid
• 3-(5-Methyl-3-Oxo-2,3-Dihydro-1,2-Oxazol-4-Yl)Alanine
• 3-(5-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1,2-oxazol-4-yl)-L-alanine
• 4-Isoxazolepropanoic acid, alpha-amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-
• 4-Isoxazolepropanoic acid, α-amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-
• <span class="text-smallcaps">D</smallcap>,<smallcap>L</span>-α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• AMPA (pharmaceutical)
• D,L-alpha-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• alpha-Amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-4-isoxazolepropanoic acid
• alpha-Amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxoisoxazolepropionic acid
• alpha-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid
• dl-alpha-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• dl-α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• gamma-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• α-Amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-4-isoxazolepropanoic acid
• α-Amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxoisoxazole-4-propionic acid
• α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionate
• α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• γ-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid

4-Isoxazolepropanoic acid, a-amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-

CAS: 77521-29-0

Fórmula: C₇H₁₀N₂O₄

Pureza: 98%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 186.1653

Ref: IN-DA01CBOJ

(RS)-AMPA

CAS: 77521-29-0

Fórmula: C₇H₁₀N₂O₄

Pureza: ≥ 99.0%

Cor e Forma: White solid

Peso molecular: 186.17

Ref: 7W-GL5388

3-(3-Hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)-DL-alanine

CAS: 77521-29-0

3-(3-Hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)-DL-alanine

Pureza: ≥95%

Cor e Forma: White To Off White Powder

Peso molecular: 186.17g/mol

Ref: 54-OR1150T

(R,S)-a-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic Acid

CAS: 77521-29-0

Stability Hygroscopic
Applications A potent and selective agonist of the putative, excitatory neurotransmitter L-glutamic acid. AMPA does not interfere with binding sites for kainic acid in vitro, and AMPA- induced neuronal excitation is not significantly affected by NMDA antagonists.
References Krogsgaard-Larsen, et al.: Nature, 284, 64 (1980), Honore, T., et al.: J. Neurochem., 38, 173 (1982), MacDonald, J.F., et al.: Science, 253, 1132 (1991)

Fórmula: C₇H₁₀N₂O₄

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 186.17

Ref: TR-A611500

AMPA

Produto Controlado

CAS: 77521-29-0

Applications AMPA is the definitive agonist of the AMPA glutamatergic ionotropic receptor.

Fórmula: C₇H₁₀N₂O₄

Cor e Forma: White To Off-White

Peso molecular: 186.17

Ref: TR-A634293

3-(3-Hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)-DL-alanine

CAS: 77521-29-0

M01253 - 3-(3-Hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)-DL-alanine

Fórmula: C₇H₁₀N₂O₄

Pureza: 98%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 186.167

Ref: 10-M01253

(RS)-AMPA

CAS: 77521-29-0

(RS)-AMPA ((±)-AMPA) is a glutamate analog. (RS)-AMPA is an agonist of effective and selective excitatory neurotransmitter L-glutamic acid.

Fórmula: C₇H₁₀N₂O₄

Pureza: 98%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 186.17

Ref: TM-T16800