CAS 7787-20-4

(-)-Fenchona

Descrição:

(-)-Fenchona é uma cetona monoterpeno bicíclica, derivada principalmente dos óleos essenciais de várias plantas, particularmente das famílias de funcho e alecrim. É caracterizada por sua estrutura única, que inclui um anel de ciclobutano fundido a um anel de ciclopentano, contribuindo para suas propriedades aromáticas distintas. O composto exibe um forte odor semelhante ao cânfora e é frequentemente utilizado em aplicações de perfumaria e saborização. (-)-Fenchona é opticamente ativo, com uma rotação específica que indica sua natureza quiral, e existe em duas formas enantioméricas, sendo o enantiômero (-) o que ocorre naturalmente. Em termos de solubilidade, geralmente é solúvel em solventes orgânicos, mas tem solubilidade limitada em água. (-)-Fenchona também possui atividades biológicas potenciais, incluindo propriedades antimicrobianas e anti-inflamatórias, tornando-o de interesse em vários campos, incluindo farmacologia e química de produtos naturais. Seu número CAS, 7787-20-4, é um identificador único usado para fins regulatórios e de segurança em bancos de dados químicos.

Fórmula: C₁₀H₁₆O

InChI: InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(3,6-7)8(9)11/h7H,4-6H2,1-3H3/t7-,10+/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=LHXDLQBQYFFVNW-OIBJUYFYSA-N

SMILES: C[C@]12C(=O)C(C)(C)[C@](C1)(CC2)[H]

Sinónimos:

• (-)-Fenchone
• (1R)-(-)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one~(-)-1,3,3-Trimethylnorcamphor
• (1R)-(?-Fenchone
• (1R,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• (R)-(-)-Fenchone
• 2-Norbornanone, 1,3,3-trimethyl-, (1R,4S)-(-)-
• <span class="text-smallcaps">L</span>-(-)-Fenchone
• Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,3,3-trimethyl-, (1R)-
• Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,3,3-trimethyl-, (1R,4S)-
• L(-)-1,3,3-Trimethyl-2-norbornanone
• L(-)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one

(-)-Fenchone

CAS: 7787-20-4

(-)-Fenchone is the major component of the oil from the leaves and twigs of plants in the citrus family. It has been shown to inhibit replication of human liver and lung viruses, including influenza A virus, hepatitis C virus, and dengue virus. (-)-Fenchone also has anticancer activity, which may be due to its ability to inhibit DNA topoisomerase II. (-)-Fenchone has been shown to have a rate enhancement effect on protein synthesis in model proteins. In addition, (-)-fenchone inhibits adrenergic receptors at low concentrations that are not lethal to cells. This inhibition could be a basis for future research into treatments for diseases such as Alzheimer’s disease or Parkinson’s disease where these receptors are involved.

Fórmula: C₁₀H₁₆O

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 152.23 g/mol

Ref: 3D-FF165228

(1R,​4S)​-1,​3,​3-​Trimethylbicyclo[2.2.1]​heptan-​2-​one

Produto Controlado

CAS: 7787-20-4

Applications (1R,​4S)​-1,​3,​3-​Trimethylbicyclo[2.2.1]​heptan-​2-​one also known more commonly as (-)-Fenchone is a chiral intermediate of Fenchone and is currently being used for studies ranging from inhibitory effects of monoterpenes on human TRPA1 and odorant receptor of the malaria vector Anopheles gambiae.
References Rahman, S., et al. J. Biol. Chem., 292, 18916-23 (2017); Takaishi, M., et al.: J Physio. Sci., 64, 47-57 (2014)

Fórmula: C₁₀H₁₆O

Cor e Forma: Colourless

Peso molecular: 152.23

Ref: TR-T798050