CAS 78342-42-4

(S)-2,5-diidro-3,6-dimetoxi-2-isopropilpirazina

Descrição:

(S)-2,5-diidro-3,6-dimetoxi-2-isopropilpirazina é um composto orgânico quiral caracterizado por sua estrutura de anel de pirazina, que é um anel aromático de seis membros contendo dois átomos de nitrogênio. Este composto apresenta dois grupos metóxi (-OCH3) nas posições 3 e 6, contribuindo para suas propriedades químicas únicas e potenciais aplicações nas indústrias de sabores e fragrâncias. A presença do grupo iso-propílico na posição 2 melhora suas características hidrofóbicas, influenciando sua solubilidade e volatilidade. Como um derivado diidro, possui uma estrutura de ligações saturadas, o que pode afetar sua reatividade e estabilidade em comparação com análogos totalmente insaturados. A quiralidade da molécula indica que pode existir em duas formas enantioméricas, sendo a configuração (S) uma delas, potencialmente levando a diferentes atividades biológicas ou percepções sensoriais. No geral, as características estruturais deste composto sugerem que pode ter aplicações na síntese de moléculas orgânicas complexas ou como agente aromatizante devido às suas propriedades aromáticas.

Fórmula: C₉H₁₆N₂O₂

InChI: InChI=1/C9H16N2O2/c1-6(2)8-9(13-4)10-5-7(11-8)12-3/h6,8H,5H2,1-4H3/t8-/m0/s1

SMILES: CC(C)[C@H]1C(=NCC(=N1)OC)OC

Sinónimos:

• (S)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine
• (S)-2-Isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine
• (2S)-(+)-2,5-Dihydro-3,6-Dimethoxy-2-Isopropylpyrazine
• (2S)-3,6-dimethoxy-2-(propan-2-yl)-2,5-dihydropyrazine

(S)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine

CAS: 78342-42-4

Fórmula: C₉H₁₆N₂O₂

Pureza: 95%

Cor e Forma: Liquid

Peso molecular: 184.2355

Ref: IN-DA0032GP

(2S)-(+)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine

CAS: 78342-42-4

(2S)-(+)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine

Pureza: 97%

Peso molecular: 184.24g/mol

Ref: 54-OR907114

(S)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine

CAS: 78342-42-4

Pureza: 95.0%

Cor e Forma: Liquid

Peso molecular: 184.23899841308594

Ref: 10-F317917

(S)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine

CAS: 78342-42-4

(S)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine and its enantiomer, (R)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine, are also known as Schöllkopf chiral auxiliaries or Schöllkopf reagents, and are used to produce optically pure α-amino acids via asymmetric synthesis. The Schöllkopf reagent can be deprotonated at the prochiral α-carbon, and the resulting enolate is trapped with electrophiles to yield adducts with high (typically > 95% d.e.) diastereoselectivity. The enolate is essentially planar, and the steric bulk of the isopropyl group directs the incoming electrophile to attack from the opposite face, yielding trans adducts. A wide range of electrophiles including alkyl halides, alkyl sulfonates, acyl chlorides, aldehydes, ketones, epoxides, thioketones and enones can be used. Hydrolysis, typically under mild acidic conditions, yields the non-substituted amino acid with high (typically > 95 e.e.) enantiopurity.

Fórmula: C₉H₁₆N₂O₂

Pureza: Min. 97%

Cor e Forma: Colorless Clear Liquid

Peso molecular: 184.24 g/mol

Ref: 3D-FD03725

(S)-2-Isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine

Produto Controlado

CAS: 78342-42-4

Applications (S)-2-Isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine is a Schöllkopf reagent used in the asymmetric synthesis of chiral amino acids.
References Schoellkopf, U. et al.: Angew. Chem., 93, 793 (1981); Bull, S. et al.: Chem. Comm., 6, 659 (1998);

Fórmula: C₉H₁₆N₂O₂

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 184.24

Ref: TR-I824435