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CAS 79-72-1

:

5-Amino-2-metil-N-fenilbenzenossulfonamida

Descrição:
5-Amino-2-metil-N-fenilbenzenossulfonamida, comumente conhecido como sulfametoxazol, é um antibiótico sulfonamida caracterizado pelo seu grupo funcional sulfonamida, que é essencial para sua atividade antibacteriana. Este composto apresenta um grupo amino e um grupo metila no anel benzênico, contribuindo para sua solubilidade e atividade biológica. Normalmente é um sólido cristalino branco a off-white com solubilidade moderada em água, o que melhora sua biodisponibilidade. A presença do grupo fenila aumenta sua lipofilicidade, permitindo que penetre efetivamente nas membranas celulares bacterianas. O sulfametoxazol atua inibindo a dihidropteroato sintase bacteriana, uma enzima crítica para a síntese de folato, interrompendo assim a síntese de ácidos nucleicos nas bactérias. É frequentemente utilizado em combinação com trimetoprima para aumentar sua eficácia antibacteriana. O composto é estável em condições normais, mas pode se degradar sob pH ou temperatura extremos. Dados de segurança indicam que pode causar reações alérgicas em alguns indivíduos, e seu uso deve ser monitorado quanto a possíveis efeitos colaterais.
Fórmula:C13H14N2O2S
InChI:InChI=1S/C13H14N2O2S/c1-10-7-8-11(14)9-13(10)18(16,17)15-12-5-3-2-4-6-12/h2-9,15H,14H2,1H3
Chave InChI:InChIKey=HCAKHJQTCPZXPR-UHFFFAOYSA-N
SMILES:S(NC1=CC=CC=C1)(=O)(=O)C2=C(C)C=CC(N)=C2
Sinónimos:
  • 5-Amino-o-toluenesulfonanilide
  • 5-Amino-2-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  • Benzenesulfonamide, 5-amino-2-methyl-N-phenyl-
  • 5-Amino-2-toluenesulfonanilide
  • o-Toluenesulfonanilide, 5-amino-
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