CAS 80312-32-9

(2R,3R,4R,5S)-4,5-Diidroxi-2-(hidroximetil)-3-piperidinil α-D-glucopiranosídeo

Descrição:

A substância química conhecida como (2R,3R,4R,5S)-4,5-Diidroxi-2-(hidroximetil)-3-piperidinil α-D-glucopiranosídeo, com o número CAS 80312-32-9, é um composto glicosilado que apresenta um anel de piperidina e um grupo de glucopiranosídeo. Este composto é caracterizado por seus múltiplos grupos hidroxila, que contribuem para sua hidrofobicidade e potencial para formar ligações de hidrogênio, aumentando sua solubilidade em solventes polares. A estereoquímica indicada pela configuração (2R,3R,4R,5S) sugere arranjos espaciais específicos dos substituintes, que podem influenciar sua atividade biológica e interações com outras moléculas. Compostos desse tipo são frequentemente estudados por suas potenciais aplicações em farmacêutica, particularmente no contexto do design e desenvolvimento de medicamentos, devido à sua capacidade de imitar substratos naturais ou atuar como inibidores em vias bioquímicas. Além disso, a presença da estrutura de piperidina pode conferir propriedades únicas, como maior estabilidade ou capacidades específicas de ligação a receptores. No geral, este composto representa uma estrutura complexa com potencial importância em química medicinal e bioquímica.

Fórmula: C₁₂H₂₃NO₉

InChI: InChI=1S/C12H23NO9/c14-2-4-11(7(17)5(16)1-13-4)22-12-10(20)9(19)8(18)6(3-15)21-12/h4-20H,1-3H2/t4-,5+,6-,7-,8-,9+,10-,11-,12-/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=GNVIYGFSOIHFHK-NIKVEEOSSA-N

SMILES: O([C@@H]1[C@@H](CO)NC[C@H](O)[C@H]1O)[C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O

Sinónimos:

• α-D-Glucopyranoside, (2R,3R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-piperidinyl
• 1,5-Dideoxy-4-O-α-D-glucopyranosyl-1,5-imino-D-glucitol
• α-D-Glucopyranoside, 4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-piperidinyl, [2R-(2α,3β,4α,5β)]-
• (2R,3R,4R,5S)-4,5-Dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-piperidinyl α-D-glucopyranoside
• 4-O-α-D-Glucopyranosylmoranoline

4-O-α-D-Glucopyranosylmoranoline

Produto Controlado

CAS: 80312-32-9

Applications An α-glucosidase inhibitor. May also prove to be an effective oral anti-diabetic agent.
References Yoshikuni, Y., et al.: Chem. Pharm. Bull., 37, 106 (1989), Ezure, Y., et al.: Agric. Biol. Chem., 53, 61 (1989), Kunikata, T., et al.: Biosci., Biotechnol., Biochem., 60, 1104 (1996),

Fórmula: C₁₂H₂₃NO₉

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 325.31

Ref: TR-G450000

4-O-(α-D-Glucopyranosyl) moranoline

CAS: 80312-32-9

4-O-(α-D-Glucopyranosyl) moranoline is an iminosugar that functions as an effective glycosidase inhibitor, specifically targeting enzymes involved in carbohydrate metabolism. It is derived from natural sources such as mulberry leaves, where it is produced as a defense compound against herbivores. This substance interferes with the activity of α-glucosidases by mimicking the transition state of the glycosidic bond cleavage, thereby preventing the breakdown of complex carbohydrates into glucose.

Fórmula: C₁₂H₂₃NO₉

Pureza: Min. 95%

Cor e Forma: Powder

Peso molecular: 325.32 g/mol

Ref: 3D-OG04734