CAS 86559-73-1

α-D-Glucopiranose, 2-desoxi-2-[[(3R)-3-hidroxi-1-oxotetradecil]amino]-, 1-(dihidrogênio fosfato) 3-[(3R)-3-hidroxitetra-decanoato]

Descrição:

α-D-Glucopiranose, 2-desoxi-2-[[(3R)-3-hidroxi-1-oxotetradecil]amino]-, 1-(dihidrogênio fosfato) 3-[(3R)-3-hidroxitetra-decanoato] é um composto químico complexo caracterizado por seus componentes estruturais, que incluem um moiety de açúcar glucopiranose, um derivado de ácido graxo de cadeia longa e grupos fosfato. Este composto apresenta uma modificação de desoxi no segundo carbono do anel de glucopiranose, o que altera sua reatividade e interações biológicas. A presença de um grupo hidroxila e uma ligação amida contribui para sua potencial atividade biológica, possivelmente influenciando a dinâmica de membranas ou vias de sinalização celular. O grupo fosfato sugere que este composto pode desempenhar um papel na transferência de energia ou sinalização dentro de sistemas biológicos. Sua longa cadeia de ácido graxo hidrofóbico indica que pode ter propriedades anfifílicas, permitindo que interaja com ambientes aquosos e lipídicos. No geral, a estrutura única deste composto pode conferir funções bioquímicas específicas, tornando-o de interesse em campos como bioquímica, farmacologia e ciência dos materiais.

Fórmula: C₃₄H₆₆NO₁₂P

InChI: InChI=1/C34H66NO12P/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-26(37)23-29(39)35-31-33(32(41)28(25-36)45-34(31)47-48(42,43)44)46-30(40)24-27(38)22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h26-28,31-34,36-38,41H,3-25H2,1-2H3,(H,35,39)(H2,42,43,44)/t26-,27-,28-,31-,32-,33-,34-/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=HEHQDWUWJVPREQ-XQJZMFRCSA-N

SMILES: N(C(C[C@@H](CCCCCCCCCCC)O)=O)[C@@H]1[C@@H](OC(C[C@@H](CCCCCCCCCCC)O)=O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OP(=O)(O)O

Sinónimos:

• α-D-Glucopyranose, 2-deoxy-2-[[(3R)-3-hydroxy-1-oxotetradecyl]amino]-, 1-(dihydrogen phosphate) 3-[(3R)-3-hydroxytetradecanoate]
• α-D-Glucopyranose, 2-deoxy-2-[(3-hydroxy-1-oxotetradecyl)amino]-, 1-(dihydrogen phosphate) 3-(3-hydroxytetradecanoate), [2(R),3(R)]-
• lipid X
• Phosphoric acid dihydrogen [2-deoxy-3-O-[(R)-3-hydroxytetradecanoyl]-2-[(R)-3-hydroxytetradecanoylamino]-α-D-glucopyranosyl] ester
• 2,3-Di(3-hydroxymyristoyl)glucosamine 1-phosphate
• 2-[[(3R)-3-Hydroxymyristoyl]amino]-2-deoxy-3-O-[(3R)-3-hydroxymyristoyl]α-D-glucopyranose 1-phosphoric acid
• N,3-O-Bis[(R)-3-hydroxytetradecanoyl]-α-D-glucosamine 1-phosphoric acid
• Compound 401

Lipid X

CAS: 86559-73-1

Lipid X is a monosaccharide precursor of E coli lipid A.

Fórmula: C₃₄H₆₆NO₁₂P

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 711.86

Ref: TM-T32778

Lipid X

Produto Controlado

CAS: 86559-73-1

Fórmula: C₃₄H₆₆NO₁₂P

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 711.861

Ref: TR-L468735

Lipid X

CAS: 86559-73-1

Lipid X is a monosaccharide precursor of E. coli lipid A. It is an N-acyl-D-glucosamine 1-phosphate where the N-acyl group is (R)-3-hydroxytetradecanoyl and carrying an additional (R)-3-hydroxytetradecanoyl, and it is a component of the cell wall of Gram-negative bacteria. Due to its physiological functions and biological properties, Lipid X can be used to treat infectious diseases, autoimmune diseases, and HIV infection. It has also been shown to inhibit the production of inflammatory cytokines such as tumor necrosis factor alpha (TNF-α) and interleukin-1β (IL-1β). This effect is due to its ability to disrupt hydrogen bonds between lipids in the cell membrane. As a biosynthetic intermediate of Lipid A, it seems to play a role in bacterial virulence and can trigger an immune response in humans, and protect against endotoxins.

Fórmula: C₃₄H₆₆NO₁₂P

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 711.86 g/mol

Ref: 3D-ML76134