CAS 89298-62-4

4-Metilumbeliferil 2-acetamido-2-desoxi-β-D-glucopiranosídeo

Descrição:

4-Metilumbeliferil 2-acetamido-2-desoxi-β-D-glucopiranosídeo, comumente referido como 4-MU-GlcNAc, é um substrato sintético usado principalmente em ensaios bioquímicos para detectar a atividade de enzimas como glicosidases. Este composto apresenta uma parte de 4-metilumbeliferona, que é um marcador fluorescente, permitindo uma fácil visualização da atividade enzimática. A presença da estrutura 2-acetamido-2-desoxi-β-D-glucopiranosídeo indica que é um derivado de N-acetilglucosamina, um componente comum em glicoproteínas e glicolípidos. Em soluções aquosas, após a hidrólise enzimática, libera a fluorescente 4-metilumbeliferona, que pode ser quantificada usando espectroscopia de fluorescência. Essa propriedade o torna uma ferramenta valiosa em aplicações de pesquisa e diagnóstico, particularmente no estudo de processos de glicosilação e cinética enzimática. O composto é tipicamente estável sob condições laboratoriais padrão, mas deve ser armazenado adequadamente para manter sua integridade e reatividade.

Fórmula: C₁₈H₂₁NO₈

InChI: InChI=1S/C18H21NO8/c1-8-5-14(22)26-12-6-10(3-4-11(8)12)25-18-15(19-9(2)21)17(24)16(23)13(7-20)27-18/h3-6,13,15-18,20,23-24H,7H2,1-2H3,(H,19,21)/t13-,15-,16-,17-,18-/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=QCTHLCFVVACBSA-JVNHZCFISA-N

SMILES: O([C@H]1[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)C=2C=C3C(=CC2)C(C)=CC(=O)O3

Sinónimos:

• 4-Methylumbelliferyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 7-[[2-(Acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oxy]-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 4-Methylumbelliferyl-N-acetyl-β-glucosaminide
• 2H-1-Benzopyran-2-one, 7-[[2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oxy]-4-methyl-
• Coumarin, 7-[(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)oxy]-4-methyl-

4-amino-2-methyl-1-naphthol

CAS: 89298-62-4

Fórmula: C₁₁H₁₁NO

Peso molecular: 173.2111

Ref: IN-DA003YNC