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CAS 92008-51-0

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Ácido 5-hidroxieicosapentaenoico

Descrição:
Ácido 5-hidroxieicosapentaenoico (HEPE) é um lipídio bioativo derivado do ácido eicosapentaenoico (EPA), um ácido graxo ômega-3. É caracterizado pela presença de um grupo hidroxila na quinta posição do carbono da cadeia do ácido eicosapentaenoico, o que contribui para suas propriedades biológicas únicas. O HEPE é conhecido por seu papel em vários processos fisiológicos, incluindo respostas anti-inflamatórias e modulação da função imunológica. Está envolvido na síntese de mediadores pro-resolutivos especializados, que são cruciais para resolver a inflamação e promover a reparação dos tecidos. O composto é tipicamente encontrado em fontes marinhas, particularmente em óleos de peixe, e é estudado por seus potenciais benefícios à saúde, incluindo proteção cardiovascular e efeitos anti-inflamatórios. Sua estrutura química inclui uma longa cadeia de hidrocarbonetos com múltiplas ligações duplas, característica dos ácidos graxos poli-insaturados. A pesquisa continua a explorar suas aplicações terapêuticas e mecanismos de ação em várias condições de saúde.
Fórmula:C20H30O3
InChI:InChI=1/C20H30O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19(21)17-15-18-20(22)23/h3-4,6-7,9-10,12-14,16,19,21H,2,5,8,11,15,17-18H2,1H3,(H,22,23)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-14+
Chave InChI:InChIKey=FTAGQROYQYQRHF-GHWNLOBHSA-N
SMILES:[C@@H](/C=C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CC)(CCCC(O)=O)O
Sinónimos:
  • (5S,6E,8Z,11Z,14Z,17Z)-5-Hydroxy-6,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid
  • 5-Hepe
  • 5-Hydroxyeicosapentaenoic acid
  • 6,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid, 5-hydroxy-, (5S,6E,8Z,11Z,14Z,17Z)-
  • 6,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid, 5-hydroxy-, [S-(E,Z,Z,Z,Z)]-
  • 92008-51-0
  • (6E,8Z,11Z,14Z,17Z)-5-hydroxyicosa-6,8,11,14,17-pentaenoic acid
  • FTAGQROYQYQRHF-GHWNLOBHSA-N
  • 5S-HYDROXY-6E,8Z,11Z,14Z,17Z-EICOSAPENTAENOIC ACID
  • 5(S)-HEPE MaxSpecStandard
  • 5(S)-HEPE
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  • 5(S)-hydroxy-6(E),8(Z),11(Z),14(Z),17(Z)-eicosapentaenoic acid
    Larodan
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    5(S)-hydroxy-6(E),8(Z),11(Z),14(Z),17(Z)-eicosapentaenoic acid

    CAS:
    Fórmula:C20H30O3
    Pureza:>98%
    Cor e Forma:In solution, Ethanol
    Peso molecular:318.45

    Ref: 48-14-2091

    100µg
    542,00€
  • 5(S)-HEPE
    Targetmol
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    5(S)-HEPE

    CAS:
    5(S)-HEPE, an active metabolite of eicosapentaenoic acid (EPA), is produced via the action of 5-lipoxygenase (5-LO). This compound functions as an agonist for G protein-coupled receptor 119 (GPR119), promoting cAMP accumulation in CHO-K1 cells expressing human GPR119 at 10 µM concentration. Additionally, 5(S)-HEPE enhances glucose-stimulated insulin secretion from MING6 insulinoma pancreatic islets and glucagon-like peptide 1 (GLP-1) secretion from HuTu 80 adenocarcinoma cells at the same concentration. Notably, serum levels of 5(S)-HEPE are increased in hyperlipidemia patients.
    Fórmula:C20H30O3
    Cor e Forma:Solid
    Peso molecular:318.5

    Ref: TM-T84567