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CAS 93379-49-8

:

(S,S)-TADDOL

Descrição:
(S,S)-TADDOL, ou (S,S)-2,2'-tiodióxido-1,3-propanodiol, é um composto quiral amplamente reconhecido por sua utilidade na síntese assimétrica e na catálise. Apresenta um grupo funcional tioéter e é caracterizado por sua capacidade de formar complexos estáveis com íons metálicos, tornando-o valioso no desenvolvimento de catalisadores quirais. O composto geralmente existe como um líquido incolorido a amarelo pálido ou sólido, dependendo de sua forma e pureza. Sua estereoquímica, denotada pela configuração (S,S), contribui para sua reatividade e seletividade únicas em várias reações químicas, particularmente em transformações enantiosseletivas. Os derivados de TADDOL são frequentemente empregados na síntese de produtos farmacêuticos e agroquímicos devido à sua capacidade de facilitar a formação de centros quirais. Além disso, (S,S)-TADDOL é conhecido por sua toxicidade relativamente baixa e impacto ambiental, tornando-o uma escolha favorável em aplicações de química verde. No geral, suas propriedades distintas e versatilidade na síntese orgânica ressaltam sua importância na química moderna.
Fórmula:C31H30O4
InChI:InChI=1S/C31H30O4/c1-29(2)34-27(30(32,23-15-7-3-8-16-23)24-17-9-4-10-18-24)28(35-29)31(33,25-19-11-5-12-20-25)26-21-13-6-14-22-26/h3-22,27-28,32-33H,1-2H3/t27-,28-/m0/s1
Chave InChI:InChIKey=OWVIRVJQDVCGQX-NSOVKSMOSA-N
SMILES:C(O)([C@@H]1[C@@H]([C@@](O)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)OC(C)(C)O1)(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5
Sinónimos:
  • (+)-4,5-Bis[hydroxy(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  • (+)-Taddol
  • (+)-Taddol I
  • (+)-trans-A,A-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-D
  • (+)-trans-α,α′-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(diphenylmethanol)
  • (4S,5S)-2,2-Dimethyl-alpha,alpha,alpha,alpha-tetraphenyldioxolane-4,5-dimethanol
  • (4S,5S)-2,2-Dimethyl-α,α,α',α'-tetraphenyldioxolane-4,5-dimethanol
  • (4S,5S)-2,2-Dimethyl-α<sup>4</sup>,α<sup>4</sup>,α<sup>5</sup>,α<sup>5</sup>-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol
  • (4S,5S)-4,5-Bis(hydroxydiphenylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  • (4S,5S)-Taddol
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