CAS 93839-87-3

Uridina, adenílico-(3′→5′)-, sal de amônio (1:1)

Descrição:

Uridina, adenílico-(3′→5′)-, sal de amônio (1:1), comumente referido como AMP cíclico (cAMP) quando em sua forma ativa, é um derivado de nucleotídeo que desempenha um papel crucial na sinalização celular. Este composto é caracterizado por sua estrutura cíclica, que consiste em um açúcar ribose, um grupo fosfato e a base nitrogenada adenina. A forma de sal de amônio indica que está emparelhado com um íon de amônio, o que pode aumentar sua solubilidade em soluções aquosas. O cAMP é um mensageiro secundário envolvido em vários processos biológicos, incluindo a regulação do metabolismo de glicogênio, açúcar e lipídios. É sintetizado a partir de ATP pela enzima adenilato ciclase e é degradado por fosfodiesterases. O composto é tipicamente estável em condições fisiológicas, mas pode ser sensível à hidrólise, particularmente na presença de certas enzimas. Seu papel nas vias de transdução de sinal torna-o um componente vital no funcionamento de hormônios e neurotransmissores, influenciando processos como crescimento celular, diferenciação e apoptose.

Fórmula: C₁₉H₂₄N₇O₁₂P·H₃N

InChI: InChI=1S/C19H24N7O12P.H3N/c20-15-10-16(22-5-21-15)26(6-23-10)18-13(31)14(7(3-27)36-18)38-39(33,34)35-4-8-11(29)12(30)17(37-8)25-2-1-9(28)24-19(25)32;/h1-2,5-8,11-14,17-18,27,29-31H,3-4H2,(H,33,34)(H2,20,21,22)(H,24,28,32);1H3/t7-,8-,11-,12-,13-,14-,17-,18-;/m1./s1

Chave InChI: InChIKey=PRPZHNJNQXWARV-ANTYETTRSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](CO)[C@H]1OP(OC[C@H]4O[C@H]([C@H](O)[C@@H]4O)N5C(=O)NC(=O)C=C5)(=O)O.N

Sinónimos:

• Adenosine, uridylyl-(5′→3′)-, monoammonium salt
• Uridine, adenylyl-(3′→5′)-, monoammonium salt
• Uridine, adenylyl-(3′→5′)-, ammonium salt (1:1)

Adenylyl-3'-5'-uridine ammonium salt

CAS: 93839-87-3

Adenylyl-3'-5'-uridine ammonium salt is a novel antiviral agent that has been shown to inhibit the activity of viral DNA polymerase, RNA polymerase and reverse transcriptase. It is also an anticancer agent that can be used as a cytotoxic agent against leukemia and lymphoma cells. Adenylyl-3'-5'-uridine ammonium salt is synthesized by the reaction of adenosine monophosphate with uracil in the presence of phosphate and ammonia. This compound can then be converted to ribonucleosides or deoxyribonucleosides by phosphorylation.
SYNONYMS: AMP-uridine; AMP-U; UMP

Fórmula: C₁₉H₂₄N₇O₁₂P

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 573.41 g/mol

Ref: 3D-NA46045