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CAS 944283-08-3

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N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-L-valina 2-carboxi-2-[[(1,1-dimetiletoxicarbonil)amino]etil éster

Descrição:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-L-valina 2-carboxi-2-[[(1,1-dimetiletoxicarbonil)amino]etil éster, comumente referido como Fmoc-Val-OEt, é um composto sintético utilizado principalmente na síntese de peptídeos como um grupo protetor para aminoácidos. Este composto apresenta um grupo fluorenilmetoxicarbonila (Fmoc), que é um grupo protetor amplamente utilizado devido à sua estabilidade em condições básicas e facilidade de remoção em condições ácidas suaves. A estrutura inclui um resíduo de valina, que é um aminoácido essencial, e um éster etílico que melhora a solubilidade e reatividade durante a síntese. A presença do grupo dimetiletoxicarbonila fornece uma hindrance estérica adicional, que pode influenciar a reatividade e seletividade durante as reações de acilo. Este composto é tipicamente utilizado na síntese de peptídeos em fase sólida, onde desempenha um papel crucial na adição sequencial de aminoácidos para formar peptídeos. Suas características estruturais únicas contribuem para sua eficácia em facilitar a síntese de sequências de peptídeos complexas, mantendo a integridade das cadeias laterais dos aminoácidos.
Fórmula:C28H34N2O8
InChI:InChI=1S/C28H34N2O8/c1-16(2)23(25(33)36-15-22(24(31)32)29-27(35)38-28(3,4)5)30-26(34)37-14-21-19-12-8-6-10-17(19)18-11-7-9-13-20(18)21/h6-13,16,21-23H,14-15H2,1-5H3,(H,29,35)(H,30,34)(H,31,32)/t22-,23-/m0/s1
Chave InChI:InChIKey=MZUSTCBLZOMXJJ-GOTSBHOMSA-N
SMILES:C(OC(N[C@H](C(OC[C@H](NC(OC(C)(C)C)=O)C(O)=O)=O)C(C)C)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Sinónimos:
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-valine 2-carboxy-2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]ethyl ester
  • L-Valine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 2-carboxy-2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]ethyl ester
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