CAS 94458-59-0

(2S,3R,4E)-2-Amino-3-hidroxi-4-octadecenil O-(N-acetil-α-neuraminosil)-(2→3)-O-[O-β-D-galactopiranosil-(1→3)-2-(acetilamino)-2-desoxi-β-D-galactopiranosil-(1→4)]-O-β-D-galactopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranosídeo

Descrição:

A substância química com o nome "(2S,3R,4E)-2-Amino-3-hidroxilo-4-octadecenil O-(N-acetil-α-neuraminosil)-(2→3)-O-[O-β-D-galactopiranosil-(1→3)-2-(acetilamino)-2-desoxi-β-D-galactopiranosil-(1→4)]-O-β-D-galactopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranosídeo" e número CAS 94458-59-0 é um composto glicosilado complexo. Apresenta um componente de ácido graxo de cadeia longa, especificamente um grupo octadecenil, que contribui para suas características hidrofóbicas. A presença de múltiplas unidades de açúcar, incluindo derivados de galactose e glucosamina, indica que é um glicoesfingolípido, que desempenha um papel significativo na estrutura e função da membrana celular. O composto também contém um grupo amino e grupos hidroxilo, o que sugere potenciais locais para modificações químicas ou interações adicionais. Sua estereoquímica, denotada pela configuração (2S,3R), é crucial para sua atividade biológica, influenciando como interage com outras biomoléculas. No geral, essa substância provavelmente está envolvida em processos de reconhecimento celular e pode ter implicações em imunologia e vias de sinalização celular.

Fórmula: C₅₅H₉₇N₃O₃₀

InChI: InChI=1S/C55H97N3O30/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-28(66)27(56)24-79-51-43(75)41(73)45(33(22-62)82-51)84-53-44(76)49(88-55(54(77)78)18-29(67)35(57-25(2)64)48(87-55)37(69)30(68)19-59)46(34(23-63)83-53)85-50-36(58-26(3)65)47(39(71)32(21-61)80-50)86-52-42(74)40(72)38(70)31(20-60)81-52/h16-17,27-53,59-63,66-76H,4-15,18-24,56H2,1-3H3,(H,57,64)(H,58,65)(H,77,78)/b17-16+/t27-,28+,29-,30+,31+,32+,33+,34+,35+,36+,37+,38-,39-,40-,41+,42+,43+,44+,45+,46-,47+,48+,49+,50-,51+,52-,53-,55-/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=ARKDJZHBBZECNE-LSYRYXEQSA-N

SMILES: O([C@@]1(C(O)=O)O[C@@]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)([C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)C1)[H])[C@H]2[C@@H](O[C@H]3[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O3)[C@@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]5[C@@H](CO)O[C@@H](OC[C@@H]([C@@H](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)O)N)[C@H](O)[C@H]5O)[C@@H]2O

GM1-Lysoganglioside sodium

CAS: 94458-59-0

GM1-Lysoganglioside (sodium salt) has the core tetrasaccharide structure (Galβ1,3GalNAcβ1,4Galβ1,4Glc) with sialic acid linked α2,3 to the inner galactose residue and sphingosine linked β to position 1 on the reducing terminal glucose residue (Ledeen, 2009). GM1 lysoganglioside has been shown that it is capable of binding amyloid-β proteins and can act as a seed for amyloid fibril formation, in early stages of Alzheimer’s disease (Chiricozzi, 2020).

Fórmula: C₅₅H₉₇N₃O₃₀·xNa

Pureza: Min. 95%

Cor e Forma: White Powder

Peso molecular: 1,280.36 g/mol

Ref: 3D-OL44867