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CAS 94715-57-8

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β-D-Glucopiranose, 2-azido-2-desoxi-, 3,4,6-triacetato 1-(2,2,2-tricloroetanimidato)

Descrição:
β-D-Glucopiranose, 2-azido-2-desoxi-, 3,4,6-triacetato 1-(2,2,2-tricloroetanimidato) é um derivado de carboidrato complexo caracterizado pela presença de um grupo azido na posição 2 do anel de glucopiranose, que é uma forma cíclica de seis membros da glicose. A molécula apresenta três grupos acetila nas posições 3, 4 e 6, aumentando sua solubilidade e reatividade. A funcionalidade de imidato no carbono anomérico (posição 1) é notável por seu potencial em reações de glicosilação, tornando-se um intermediário valioso na química de carboidratos. A presença do moiety tricloroetanimidato sugere que este composto pode ser utilizado em aplicações sintéticas, particularmente na formação de ligações glicosídicas. Este composto é tipicamente utilizado em ambientes de pesquisa, especialmente na síntese de oligosacarídeos e glicoconjugados. Seu grupo azido também permite uma maior funcionalização através da química de cliques, expandindo sua utilidade em bioconjugação e ciência dos materiais. No geral, este composto exemplifica as modificações intrincadas que podem ser feitas em açúcares simples para criar blocos de construção versáteis para arquiteturas moleculares complexas.
Fórmula:C14H17Cl3N4O8
InChI:InChI=1S/C14H17Cl3N4O8/c1-5(22)25-4-8-10(26-6(2)23)11(27-7(3)24)9(20-21-19)12(28-8)29-13(18)14(15,16)17/h8-12,18H,4H2,1-3H3/t8-,9-,10-,11-,12+/m1/s1
Chave InChI:InChIKey=NXSDPOSAOAWHFZ-OOCWMUITSA-N
SMILES:O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C(Cl)(Cl)Cl)=N)[C@@H]1N=[N+]=[N-]
Sinónimos:
  • β-D-Glucopyranose, 2-azido-2-deoxy-, 3,4,6-triacetate 1-(2,2,2-trichloroethanimidate)
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