CAS 94898-42-7

a-D-Manopiranosil fluoreto,2,3,4,6-tetrakis-O-(fenilmetil)-

Descrição:

O fluoruro de α-D-mannopiranosilo, 2,3,4,6-tetrakis-O-(fenilmetila)-, é um derivado de fluoruro glicosilado de manose, caracterizado pela presença de um átomo de flúor no carbono anomérico (C1) e quatro grupos de proteção fenilmetila (benzila) nos grupos hidroxila nas posições C2, C3, C4 e C6. Este composto é tipicamente utilizado na química de carboidratos para a síntese de glicosídeos e oligossacarídeos, servindo como um doador de glicosilo em várias reações de glicosilação. A presença dos grupos fenilmetila melhora a estabilidade e solubilidade da molécula, enquanto o átomo de flúor pode facilitar o ataque nucleofílico durante a glicosilação. O composto é geralmente estável sob condições laboratoriais padrão, mas pode exigir manuseio específico devido à reatividade do substituinte de flúor. Sua estrutura permite reações seletivas, tornando-o um intermediário valioso na síntese de estruturas de carboidratos mais complexas. Assim como muitos fluoros de glicosilo, é importante considerar as condições de reação e a escolha de nucleófilos para alcançar os resultados desejados em aplicações sintéticas.

Fórmula: C₃₄H₃₅FO₅

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl fluoride

CAS: 94898-42-7

Ref: 7W-GC6470

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride

CAS: 94898-42-7

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride

Peso molecular: 542.6371g/mol

Ref: 54-BICL2602

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl fluoride

CAS: 94898-42-7

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl fluoride is a glycosylamine that has been synthesized from l-threonine. The chemical structure of this compound can be classified as a pyranose sugar with an O-methylated benzyl group at the C2 position. This sugar is synthesized by reductive cleavage of the methyl ether and subsequent reaction with sodium borohydride. The conformational analysis of the molecule was performed using molecular mechanics calculations and quantum mechanical simulations. In addition, electron paramagnetic resonance (EPR) experiments were conducted to determine the chemical shift in the 1H NMR spectrum and to identify the acceptor or donor in the molecule. Trichloroacetimidates are used as monomers for this type of synthesis because they provide good yields and can be easily prepared by reacting chloroacetic acid with chloral hydrate.

Fórmula: C₃₄H₃₅FO₅

Pureza: Min. 95%

Cor e Forma: Yellow Powder

Peso molecular: 542.64 g/mol

Ref: 3D-MT04546

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl Fluoride

Produto Controlado

CAS: 94898-42-7

Stability Moisture Sensitive
Applications 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl Fluoride (cas# 94898-42-7) is a compound useful in organic synthesis.
References Hiruma, K., et al.: J. Am. Chem. Soc., 118, 9265 (1996)

Fórmula: C₃₄H₃₅FO₅

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 542.64

Ref: TR-T289200