CAS 952651-49-9

3',5'-Di-O-benzoil-2'-desoxi-2'-fluoro-5-fluoro-arabinouridina

Descrição:

3',5'-Di-O-benzoil-2'-desoxi-2'-fluoro-5-fluoro-arabinouridina é um nucleosídeo modificado que exibe características estruturais e químicas únicas. Este composto apresenta uma espinha dorsal de ribonucleosídeo com substituições específicas nas posições 2' e 5', onde átomos de flúor substituem átomos de hidrogênio, aumentando sua estabilidade e potencialmente alterando sua atividade biológica. A presença de grupos benzilo nas posições 3' e 5' contribui para sua lipofilicidade, o que pode influenciar sua interação com membranas biológicas e alvos de ácidos nucleicos. Este composto é de interesse na química medicinal e na pesquisa farmacêutica, particularmente por suas potenciais aplicações em terapias antivirais e como uma ferramenta na pesquisa de ácidos nucleicos. Suas modificações podem aumentar a afinidade de ligação a enzimas ou receptores específicos, tornando-o um candidato para investigação adicional no desenvolvimento de medicamentos. Além disso, a estrutura fluorada pode melhorar a estabilidade metabólica, permitindo uma atividade prolongada em sistemas biológicos. No geral, 3',5'-Di-O-benzoil-2'-desoxi-2'-fluoro-5-fluoro-arabinouridina representa uma modificação significativa dos nucleosídeos naturais, com implicações para aplicações terapêuticas.

Fórmula: C₂₃H₁₈F₂N₂O₇

InChI: InChI=1S/C23H18F2N2O7/c24-15-11-27(23(31)26-19(15)28)20-17(25)18(34-22(30)14-9-5-2-6-10-14)16(33-20)12-32-21(29)13-7-3-1-4-8-13/h1-11,16-18,20H,12H2,(H,26,28,31)/t16-,17+,18-,20-/m1/s1

Chave InChI: JVLYAOKVBRIBCM-AJYBTWMASA-N

SMILES: C1=CC=C(C=C1)C(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@@H](O2)N3C=C(C(=O)NC3=O)F)F)OC(=O)C4=CC=CC=C4

Sinónimos:

• 3',5'-Di-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-5-fluoro-arabinouridine
• [(2R,3R,4S,5R)-3-benzoyloxy-4-fluoro-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• 1-(3,5-DI-O-BENZOYL-2-DEOXY-2-FLUORO-BETA-D-ARABINOFURANOSYL)-5-FLUORO-2,4(1H,3H)-PYRIMIDINEDIONE