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CAS 957-68-6

:

Ácido 7-aminocefalosporânico

Descrição:
Ácido 7-aminocefalosporânico (7-ACA) é um intermediário crucial na síntese de antibióticos cefalosporínicos, que são amplamente utilizados para tratar infecções bacterianas. É um composto bicíclico que apresenta um anel beta-lactâmico, característico dos antibióticos beta-lactâmicos, que é essencial para sua atividade antibacteriana. A estrutura molecular do 7-ACA inclui um grupo amino na posição 7, o que aumenta sua reatividade e permite modificações químicas adicionais para criar vários derivados de cefalosporina. Este composto é tipicamente um pó cristalino branco a off-white, solúvel em água e solventes orgânicos polares, e exibe estabilidade em condições ácidas, mas pode ser hidrolisado em ambientes alcalinos. Seu mecanismo antibacteriano envolve a inibição da síntese da parede celular bacteriana, tornando-o eficaz contra um amplo espectro de bactérias Gram-positivas e algumas Gram-negativas. Devido à sua importância em aplicações farmacêuticas, o 7-ACA é um bloco de construção chave no desenvolvimento de novos antibióticos, contribuindo para os esforços contínuos para combater a resistência aos antibióticos.
Fórmula:C10H12N2O5S
InChI:InChI=1S/C10H12N2O5S/c1-4(13)17-2-5-3-18-9-6(11)8(14)12(9)7(5)10(15)16/h6,9H,2-3,11H2,1H3,(H,15,16)/t6-,9-/m1/s1
Chave InChI:InChIKey=HSHGZXNAXBPPDL-HZGVNTEJSA-N
SMILES:C(O)(=O)C=1N2[C@@]([C@H](N)C2=O)(SCC1COC(C)=O)[H]
Sinónimos:
  • (6R,7R)-3-[(acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • (6R-trans)-3-[(Acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • (7R)-7-Aminocephalosporanic acid
  • 3-(Acetoxymethyl)-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • 3-(Acetoxymethyl)-7-aminocephem-4-carboxylic acid
  • 3-Acetoxymethyl-7-aminoceph-3-em-4-carboxylic acid
  • 3-Acetoxymethyl-7β-aminoceph-3-em-4-carboxylic acid
  • 3-Acetoxymethylen-7-Amino-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid
  • 3-Acetoxymethylen-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsaure
  • 3-[(Acetyloxy)Methyl]-7-Amino-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid
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