CAS 1155-62-0

N-Benzyloxycarbonyl-L-Glutaminsäure

Beschreibung:

N-Benzyloxycarbonyl-L-Glutaminsäure, allgemein bekannt als Z-L-Glutaminsäure, ist ein Derivat der Aminosäure Glutaminsäure, das durch das Vorhandensein einer Benzyloxycarbonyl (Z) Schutzgruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese als Schutzgruppe für die Aminogruppe der Glutaminsäure verwendet, was die selektive Modifikation anderer funktioneller Gruppen während chemischer Reaktionen erleichtert. Es handelt sich um einen weißen bis off-white kristallinen Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Dimethylsulfoxid löslich ist, jedoch weniger gut in Wasser. Das Vorhandensein der Benzyloxycarbonylgruppe erhöht die Stabilität der Aminosäure unter verschiedenen Reaktionsbedingungen, was sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Synthese von Peptiden und anderen bioaktiven Verbindungen macht. Darüber hinaus kann N-Benzyloxycarbonyl-L-Glutaminsäure an verschiedenen chemischen Reaktionen teilnehmen, einschließlich Kupplungsreaktionen mit anderen Aminosäuren, was zu seiner Nützlichkeit in der organischen Synthese und der medizinischen Chemie beiträgt. Seine molekulare Struktur umfasst sowohl Carbonsäure- als auch Aminfunktionen, die entscheidend für seine Reaktivität und Interaktionen in biochemischen Prozessen sind.

Formel:C₁₃H₁₅NO₆

InChl:InChI=1/C13H15NO6/c15-11(16)7-6-10(12(17)18)14-13(19)20-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-5,10H,6-8H2,(H,14,19)(H,15,16)(H,17,18)/t10-/m1/s1

InChI Key:InChIKey=PVFCXMDXBIEMQG-JTQLQIEISA-N

SMILES:C(OC(N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)=O)C1=CC=CC=C1

Synonyme: