CAS 13268-67-2

Senecionin-N-oxid

Beschreibung:

Senecionin-N-oxid ist ein Pyrrolizidinalkaloid, eine Klasse von Verbindungen, die für ihre komplexen Strukturen und potenziellen biologischen Aktivitäten bekannt sind. Diese Substanz wird aus Senecionin gewonnen, das in verschiedenen Pflanzen vorkommt, insbesondere in solchen der Familie Asteraceae. Senecionin-N-oxid zeichnet sich durch seine stickstoffhaltige heterocyclische Struktur aus, die zu seinen pharmakologischen Eigenschaften beiträgt. Es erscheint typischerweise als kristalliner Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln löslich. Die Verbindung hat aufgrund ihrer potenziellen Toxizität, insbesondere in Bezug auf Leberschäden und krebserzeugende Wirkungen, die mit einer längeren Exposition oder Einnahme verbunden sind, Aufmerksamkeit erregt. Ihr Wirkmechanismus umfasst häufig eine metabolische Aktivierung, die zur Bildung reaktiver Zwischenprodukte führt. Wie viele Alkaloide kann Senecionin-N-oxid eine Reihe biologischer Aktivitäten aufweisen, einschließlich antimikrobieller und zytotoxischer Effekte, obwohl ihr Sicherheitsprofil Vorsicht bei der Anwendung erfordert. Insgesamt, obwohl es für die Forschung von Interesse ist, sind die toxikologischen Implikationen erheblich und erfordern eine sorgfältige Handhabung und Untersuchung.

Formel: C₁₈H₂₅NO₆

InChl: InChI=1/C18H25NO6/c1-4-12-9-11(2)18(3,22)17(21)24-10-13-5-7-19(23)8-6-14(15(13)19)25-16(12)20/h4-5,11,14-15,22H,6-10H2,1-3H3/b12-4+/t11-,14-,15-,18-,19?/m1/s1

InChI Key: InChIKey=PLGBHVNNYDZWGZ-GPUZEBNTSA-N

SMILES: O=N12[C@]3([C@@](CC1)(OC(=O)/C(=C\C)/C[C@@H](C)[C@@](C)(O)C(=O)OCC3=CC2)[H])[H]

Synonyme:

• (1,6)Dioxacyclododecino(2,3,4-gh)pyrrolizine-3,7-dione, 3-ethylidene-3,4,5,6,9,11,13,14,14a,14b-decahydro-6-hydroxy-5,6-dimethyl-, 12-oxide, (3Z,5R,6R,14aR,14bR)-
• (3E,5R,6R,14aR,14bR)-3-ethylidene-6-hydroxy-5,6-dimethyl-3,4,5,6,9,11,13,14,14a,14b-decahydro[1,6]dioxacyclododecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,7-dione 12-oxide
• (5R,6R,14aR,14bR)-3-ethylidene-6-hydroxy-5,6-dimethyl-3,4,5,6,9,11,13,14,14a,14b-decahydro[1,6]dioxacyclododecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,7-dione 12-oxide
• 12-Hydroxysenecionan-11,16-dione 4-oxide
• Nsc 106677
• Senecionan-11,16-dione, 12-hydroxy-, 4-oxide
• Senecionine oxide
• [1,6]Dioxacyclododecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,7-dione, 3-ethylidene-3,4,5,6,9,11,13,14,14a,14b-decahydro-6-hydroxy-5,6-dimethyl-, 12-oxide, (3Z,5R,6R,14aR,14bR)-
• [1,6]Dioxacyclododecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,7-dione, 3-ethylidene-3,4,5,6,9,11,13,14,14a,14b-decahydro-6-hydroxy-5,6-dimethyl-, 12-oxide, (3Z,5R,6R,14aR,14bR)-[partial]-
• Senecionine N-oxide
• Senecionin-N-oxid

Senecionine N-oxide

CAS: 13268-67-2

Senecionine N-oxide: biosynthesized in Trichoderma lucidum roots, has antitumor properties, but can cause liver syndrome.

Formel: C₁₈H₂₅NO₆

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 351.39

Ref: TM-TN2203

Senecionine N-oxide

CAS: 13268-67-2

Formel: C₁₈H₂₅NO₆

Molekulargewicht: 351.40

Ref: 7W-GY9519

Pyrrolizidine alkaloids Mixture 661 100 µg/mL in Methanol

Kontrolliertes Produkt

CAS: 101687-28-9, 10285-06-0, 10285-07-1, 127-30-0, 130-01-8, 13268-67-2, 15503-86-3, 2318-18-5, 303-33-3, 303-34-4, 38710-26-8, 41093-89-4, 480-54-6, 480-81-9, 520-68-3, 570-19-4, 6209-65-0, 65582-53-8, 72755-25-0, 95462-14-9, 95462-15-0

Farbe und Form: Mixture

Ref: 04-A50000661ME

Senecionine-N-oxide 100 µg/mL in Water

Kontrolliertes Produkt

CAS: 13268-67-2

Formel: C₁₈H₂₅NO₆

Farbe und Form: Single Solution

Molekulargewicht: 351.39

Ref: 04-A16934010WA-100

Senecionine N-oxide

CAS: 13268-67-2

Formel: C₁₈H₂₅NO₆

Reinheit: 95%~99%

Molekulargewicht: 351.399

Ref: BP-BP4019

Senecionine N-Oxide-d3

CAS: 13268-67-2

Formel: C₁₈H₂₂D₃NO₆

Molekulargewicht: 354.42

Ref: 4Z-S-110004

Senecionine N-Oxide

CAS: 13268-67-2

Formel: C₁₈H₂₅NO₆

Molekulargewicht: 351.40

Ref: 4Z-S-110002

Senecionine n-oxide

CAS: 13268-67-2

Natural alkaloid

Formel: C₁₈H₂₅NO₆

Reinheit: ≥ 95.0 % (HPLC)

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 351.4

Ref: 5G-82631

Senecionine N-Oxide-D3

Kontrolliertes Produkt

CAS: 13268-67-2

Stability Hygroscopic
Applications Senecionine N-oxide-D3 is a labelled analogue of Senecionine N-oxide (S258655Senecionine N-oxide is the major pyrrolizidine alkaloid in Senecio vulgaris, a native herb of the British Isles. Senecionine N-oxide is hepatotoxic, and is suspected to be an antifertility agent in rats. Despite its toxicity, it is also being regarded as an antiproliferative agent for tumour growth.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Hartmann, T. & Toppel, G.: Phytochemistry, 26, 1639 (1987); Su, J., et al.: Org. Mag. Res., 11, 565 (1978); Tu, Z., et al.: J. Pharm. Sci., 77, 461 (1988)

Formel: C₁₈H₂₂D₃NO₆

Farbe und Form: White To Brown

Molekulargewicht: 354.41

Ref: TR-S258657

Senecionine N-Oxide

CAS: 13268-67-2

Formel: C₁₈H₂₅NO₆

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 351.39

Ref: TR-S258655

Senecionine N-oxide

CAS: 13268-67-2

Senecionine N-oxide is a pyrrolizidine alkaloid N-oxide, which is a naturally occurring chemical compound known for its toxicological properties. It is primarily sourced from plants belonging to the Senecio genus, which are widely distributed across various geographical regions. The mode of action of Senecionine N-oxide involves its bioactivation in the liver, where it is converted to reactive pyrrolic metabolites. These metabolites can form adducts with cellular macromolecules such as DNA and proteins, leading to hepatic necrosis and potentially mutagenic effects.

Formel: C₁₈H₂₅NO₆

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 351.39 g/mol

Ref: 3D-FS161594

Senecionine N-Oxide

CAS: 13268-67-2

Formel: C₁₈H₂₅NO₆

Molekulargewicht: 351.4

Ref: ST-EA-CP-S80001