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CAS 303-34-4

:

(-)-Lasiocarpin

Beschreibung:
(-)-Lasiocarpin ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid, das hauptsächlich aus verschiedenen Pflanzenarten, insbesondere aus dem Genus *Lasiocarpus*, gewonnen wird. Es wird als Pyrrolizidinalkaloid klassifiziert, das durch eine bicyclische Struktur mit einem Stickstoffatom gekennzeichnet ist. Diese Verbindung zeigt eine Reihe biologischer Aktivitäten, einschließlich potenzieller Hepatotoxizität und Karzinogenität, was Bedenken hinsichtlich ihrer Sicherheit bei menschlicher und tierischer Exposition aufgeworfen hat. (-)-Lasiocarpin ist bekannt für seine Fähigkeit, bestimmte zelluläre Prozesse zu hemmen, was es zu einem interessanten Thema in der pharmakologischen Forschung macht. Die Verbindung kommt typischerweise in Spurenmengen in verschiedenen Pflanzenmaterialien vor und kann zur Untersuchung extrahiert werden. Zu seinen chemischen Eigenschaften gehört die Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, und sie kann in biologischen Systemen metabolischen Veränderungen unterliegen. Aufgrund ihres toxikologischen Profils wird (-)-Lasiocarpin häufig im Kontext von Umweltgesundheit und -sicherheit untersucht, insbesondere in Bezug auf ihre Präsenz in pflanzlichen Heilmitteln und traditionellen Arzneimitteln.
Formel:C21H33NO7
InChl:InChI=1/C21H33NO7/c1-7-13(2)18(23)29-16-9-11-22-10-8-15(17(16)22)12-28-19(24)21(26,14(3)27-6)20(4,5)25/h7-8,14,16-17,25-26H,9-12H2,1-6H3/b13-7-/t14-,16-,17+,21?/m0/s1
InChI Key:InChIKey=QHOZSLCIKHUPSU-GTZNJGJUSA-N
SMILES:C(OC([C@@]([C@H](OC)C)(C(C)(C)O)O)=O)C=1[C@]2(N(CC[C@@H]2OC(/C(=C\C)/C)=O)CC1)[H]
Synonyme:
  • (1S,7aR)-7-({[2,3-dihydroxy-2-(1-methoxyethyl)-3-methylbutanoyl]oxy}methyl)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl (2Z)-2-methylbut-2-enoate (non-preferred name)
  • (1S,7aR)-7-[({(2R)-2,3-dihydroxy-2-[(1R)-1-methoxyethyl]-3-methylbutanoyl}oxy)methyl]-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl (2Z)-2-methylbut-2-enoate (non-preferred name)
  • (1S,7aR)-7-[({(2R)-2,3-dihydroxy-2-[(1S)-1-methoxyethyl]-3-methylbutanoyl}oxy)methyl]-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl (2Z)-2-methylbut-2-enoate (non-preferred name)
  • (1S,7aR)-7-[({(2S)-2,3-dihydroxy-2-[(1S)-1-methoxyethyl]-3-methylbutanoyl}oxy)methyl]-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl (2Z)-2-methylbut-2-enoate (non-preferred name)
  • (1S,7aR)-7-[({2,3-dihydroxy-2-[(1S)-1-methoxyethyl]-3-methylbutanoyl}oxy)methyl]-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl (2Z)-2-methylbut-2-enoate (non-preferred name)
  • (7alpha-Angelyloxy-5,6,7,8alpha-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-yl)methyl-2,3-dihydroxy-2-(1'-methoxyethyl)-3-methylbutyrate
  • (Z)-2-Methylcrotonic acid, 2,3-dihydroxy-2-(1-methoxyethyl)-3-methylbutyrate (ester)
  • 2,3,5,7alphabeta-Tetrahydro-1-hydroxy-1H-pyrrolizine-7-methanol-1-angelate-7-(2,3-dihydroxy-2(1-methoxyethyl))-3-methyl-butyrate
  • 2-Butenoic acid, 2-methyl-, (1S,7aR)-7-[[(2R)-2,3-dihydroxy-2-[(1R)-1-methoxyethyl]-3-methyl-1-oxobutoxy]methyl]-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl ester, (2Z)-
  • 2-Butenoic acid, 2-methyl-, 7-((2,3-dihydroxy-2-(1-methoxyethyl)-3-methyl-1-oxobutoxy)methyl)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl ester, (1S-(1alpha(Z),7(2S*,3R*),7a alpha))-
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