CAS 13268-67-2

Senecionin-N-oxid

Beschreibung:

Senecionin-N-oxid ist ein Pyrrolizidinalkaloid, eine Klasse von Verbindungen, die für ihre komplexen Strukturen und potenziellen biologischen Aktivitäten bekannt sind. Diese Substanz wird aus Senecionin gewonnen, das in verschiedenen Pflanzen vorkommt, insbesondere in solchen der Familie Asteraceae. Senecionin-N-oxid zeichnet sich durch seine stickstoffhaltige heterocyclische Struktur aus, die zu seinen pharmakologischen Eigenschaften beiträgt. Es erscheint typischerweise als kristalliner Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln löslich. Die Verbindung hat aufgrund ihrer potenziellen Toxizität, insbesondere in Bezug auf Leberschäden und krebserzeugende Wirkungen, die mit einer längeren Exposition oder Einnahme verbunden sind, Aufmerksamkeit erregt. Ihr Wirkmechanismus umfasst häufig eine metabolische Aktivierung, die zur Bildung reaktiver Zwischenprodukte führt. Wie viele Alkaloide kann Senecionin-N-oxid eine Reihe biologischer Aktivitäten aufweisen, einschließlich antimikrobieller und zytotoxischer Effekte, obwohl ihr Sicherheitsprofil Vorsicht bei der Anwendung erfordert. Insgesamt, obwohl es für die Forschung von Interesse ist, sind die toxikologischen Implikationen erheblich und erfordern eine sorgfältige Handhabung und Untersuchung.

Formel:C₁₈H₂₅NO₆

InChl:InChI=1/C18H25NO6/c1-4-12-9-11(2)18(3,22)17(21)24-10-13-5-7-19(23)8-6-14(15(13)19)25-16(12)20/h4-5,11,14-15,22H,6-10H2,1-3H3/b12-4+/t11-,14-,15-,18-,19?/m1/s1

InChI Key:InChIKey=PLGBHVNNYDZWGZ-GPUZEBNTSA-N

SMILES:O=N12[C@]3([C@@](CC1)(OC(=O)/C(=C\C)/C[C@@H](C)[C@@](C)(O)C(=O)OCC3=CC2)[H])[H]

Synonyme:

(1,6)Dioxacyclododecino(2,3,4-gh)pyrrolizine-3,7-dione, 3-ethylidene-3,4,5,6,9,11,13,14,14a,14b-decahydro-6-hydroxy-5,6-dimethyl-, 12-oxide, (3Z,5R,6R,14aR,14bR)-
(3E,5R,6R,14aR,14bR)-3-ethylidene-6-hydroxy-5,6-dimethyl-3,4,5,6,9,11,13,14,14a,14b-decahydro[1,6]dioxacyclododecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,7-dione 12-oxide
(5R,6R,14aR,14bR)-3-ethylidene-6-hydroxy-5,6-dimethyl-3,4,5,6,9,11,13,14,14a,14b-decahydro[1,6]dioxacyclododecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,7-dione 12-oxide
12-Hydroxysenecionan-11,16-dione 4-oxide
Nsc 106677
Senecionan-11,16-dione, 12-hydroxy-, 4-oxide
Senecionine oxide
[1,6]Dioxacyclododecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,7-dione, 3-ethylidene-3,4,5,6,9,11,13,14,14a,14b-decahydro-6-hydroxy-5,6-dimethyl-, 12-oxide, (3Z,5R,6R,14aR,14bR)-
[1,6]Dioxacyclododecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,7-dione, 3-ethylidene-3,4,5,6,9,11,13,14,14a,14b-decahydro-6-hydroxy-5,6-dimethyl-, 12-oxide, (3Z,5R,6R,14aR,14bR)-[partial]-
Senecionine N-oxide
Senecionin-N-oxid