CAS 303-33-3: (+)-Heliotrin

Beschreibung: (+)-Heliotrin, mit der CAS-Nummer 303-33-3, ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid, das hauptsächlich aus Pflanzen der Gattung Heliotropium gewonnen wird. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre bicyclische Struktur aus, die einen Pyrrolidinring enthält, der mit einem Cyclopentanring verbunden ist. Sie weist ein chirales Zentrum auf, was zu ihrer Bezeichnung als (+) Enantiomer führt, das für seine spezifische optische Aktivität bekannt ist. (+)-Heliotrin ist bekannt für seine potenziellen biologischen Aktivitäten, einschließlich antimikrobieller und zytotoxischer Eigenschaften, was es von Interesse für die pharmakologische Forschung macht. Die Verbindung kommt typischerweise in Spurenmengen in verschiedenen Pflanzenarten vor und kann durch Methoden wie Dampfdestillation oder Lösungsmittelextraktion extrahiert werden. Ihre Löslichkeit ist in der Regel höher in organischen Lösungsmitteln als in Wasser, was für viele Alkaloide typisch ist. Aufgrund ihrer strukturellen Merkmale kann (+)-Heliotrin auch an verschiedenen chemischen Reaktionen teilnehmen, was zu ihrer Nützlichkeit in der synthetischen organischen Chemie beiträgt. Es ist jedoch wichtig, diese Verbindung mit Vorsicht zu behandeln, da einige Alkaloide bei bestimmten Konzentrationen toxische Wirkungen zeigen können.

Formel: C₁₆H₂₇NO₅

InChl: InChI=1S/C16H27NO5/c1-10(2)16(20,11(3)21-4)15(19)22-9-12-5-7-17-8-6-13(18)14(12)17/h5,10-11,13-14,18,20H,6-9H2,1-4H3/t11-,13+,14-,16+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=LMFKRLGHEKVMNT-UJDVCPFMSA-N

SMILES: O=C(OCC1=CCN2CCC(O)C12)C(O)(C(OC)C)C(C)C

Synonyme:

• (+)-Heliotrine
• (1-Hydroxy-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)methyl 2-hydroxy-2-isopropyl-3-methoxybutanoate
• (1-Hydroxy-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)methyl-2-hydroxy-2-isopropyl-3-methoxybutanoat
• 2-Hydroxy-2-isopropyl-3-méthoxybutanoate de (1-hydroxy-2,3,5,7a-tétrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)méthyle
• 7S-Heliotrine
• Butanoic acid, 2-hydroxy-2-(1-methoxyethyl)-3-methyl-, (2,3,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-1H-pyrrolizin-7-yl)methyl ester, [1S-[1α,7[R*(S*)],7aα]]-
• Butanoic acid, 2-hydroxy-2-[(1R)-1-methoxyethyl]-3-methyl-, [(1S,7aR)-2,3,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-1H-pyrrolizin-7-yl]methyl ester, (2S)-
• butanoic acid, 2-hydroxy-3-methoxy-2-(1-methylethyl)-, (2,3,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-1H-pyrrolizin-7-yl)methyl ester

Butanoic acid, 2-hydroxy-2-[(1R)-1-methoxyethyl]-3-methyl-, [(1S,7aR)-2,3,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-1H-pyrrolizin-7-yl]methyl ester, (2S)-

CAS: 303-33-3

• Formel: C₁₆H₂₇NO₅
• Molekulargewicht: 313.3893

Heliotrine

CAS: 303-33-3

Heliotrine leads to apoptosis of the human hepatoma cell line HepaRG.

• Formel: C₁₆H₂₇NO₅
• Reinheit: 98%
• Farbe und Form: Solid
• Molekulargewicht: 313.39

Heliotrine 100 µg/mL in Water

CAS: 303-33-3

• Formel: C₁₆H₂₇NO₅
• Farbe und Form: Single Solution
• Molekulargewicht: 313.3893

Pyrrolizidine alkaloids Mixture 661 100 µg/mL in Methanol

CAS: 101687-28-9 10285-06-0 10285-07-1 127-30-0 130-01-8 13268-67-2 15503-86-3 2318-18-5 303-33-3303-34-4 38710-26-8 41093-89-4 480-54-6 480-81-9 520-68-3 570-19-4 6209-65-0 65582-53-8 72755-25-0 95462-14-9 95462-15-0

• Farbe und Form: Mixture

Heliotrine

CAS: 303-33-3

• Formel: C₁₆H₂₇NO₅
• Reinheit: 95%~99%
• Molekulargewicht: 313.394

Heliotrine

CAS: 303-33-3

• Formel: C₁₆H₂₇NO₅
• Molekulargewicht: 313.39

Heliotrine-d3

CAS: 303-33-3

• Formel: C₁₆H₂₅D₂NO₅
• Molekulargewicht: 315.41

Heliotrine

CAS: 303-33-3

Natural alkaloid

• Formel: C₁₆H₂₇NO₅
• Reinheit: ≥ 85.0 % (HPLC)
• Farbe und Form: Powder
• Molekulargewicht: 313.4

Heliotrine-D7 Hydrochloride Salt

CAS: 303-33-3

• Formel: C₁₆H₂₀D₇NO₅·HCl
• Farbe und Form: Neat
• Molekulargewicht: 316.408

7S-Heliotrine

CAS: 303-33-3

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• Formel: C₁₆H₂₇NO₅
• Reinheit: Min. 95%
• Farbe und Form: Powder
• Molekulargewicht: 313.39 g/mol