CAS 303-33-3

(+)-Heliotrin

Beschreibung:

(+)-Heliotrin, mit der CAS-Nummer 303-33-3, ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid, das hauptsächlich aus Pflanzen der Gattung Heliotropium gewonnen wird. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre bicyclische Struktur aus, die einen Pyrrolidinring enthält, der mit einem Cyclopentanring verbunden ist. Sie weist ein chirales Zentrum auf, was zu ihrer Bezeichnung als (+) Enantiomer führt, das für seine spezifische optische Aktivität bekannt ist. (+)-Heliotrin ist bekannt für seine potenziellen biologischen Aktivitäten, einschließlich antimikrobieller und zytotoxischer Eigenschaften, was es von Interesse für die pharmakologische Forschung macht. Die Verbindung kommt typischerweise in Spurenmengen in verschiedenen Pflanzenarten vor und kann durch Methoden wie Dampfdestillation oder Lösungsmittelextraktion extrahiert werden. Ihre Löslichkeit ist in der Regel höher in organischen Lösungsmitteln als in Wasser, was für viele Alkaloide typisch ist. Aufgrund ihrer strukturellen Merkmale kann (+)-Heliotrin auch an verschiedenen chemischen Reaktionen teilnehmen, was zu ihrer Nützlichkeit in der synthetischen organischen Chemie beiträgt. Es ist jedoch wichtig, diese Verbindung mit Vorsicht zu behandeln, da einige Alkaloide bei bestimmten Konzentrationen toxische Wirkungen zeigen können.

Formel: C₁₆H₂₇NO₅

InChl: InChI=1S/C16H27NO5/c1-10(2)16(20,11(3)21-4)15(19)22-9-12-5-7-17-8-6-13(18)14(12)17/h5,10-11,13-14,18,20H,6-9H2,1-4H3/t11-,13+,14-,16+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=LMFKRLGHEKVMNT-UJDVCPFMSA-N

SMILES: C(OC([C@@]([C@H](OC)C)([C@@H](C)C)O)=O)C=1[C@]2(N(CC1)CC[C@@H]2O)[H]

Synonyme:

• (+)-Heliotrine
• (1-Hydroxy-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)methyl 2-hydroxy-2-isopropyl-3-methoxybutanoate
• (1-Hydroxy-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)methyl-2-hydroxy-2-isopropyl-3-methoxybutanoat
• 2-Hydroxy-2-isopropyl-3-méthoxybutanoate de (1-hydroxy-2,3,5,7a-tétrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)méthyle
• 7S-Heliotrine
• Butanoic acid, 2-hydroxy-2-(1-methoxyethyl)-3-methyl-, (2,3,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-1H-pyrrolizin-7-yl)methyl ester, [1S-[1α,7[R*(S*)],7aα]]-
• Butanoic acid, 2-hydroxy-2-[(1R)-1-methoxyethyl]-3-methyl-, [(1S,7aR)-2,3,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-1H-pyrrolizin-7-yl]methyl ester, (2S)-
• butanoic acid, 2-hydroxy-3-methoxy-2-(1-methylethyl)-, (2,3,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-1H-pyrrolizin-7-yl)methyl ester

Butanoic acid, 2-hydroxy-2-[(1R)-1-methoxyethyl]-3-methyl-, [(1S,7aR)-2,3,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-1H-pyrrolizin-7-yl]methyl ester, (2S)-

CAS: 303-33-3

Formel: C₁₆H₂₇NO₅

Molekulargewicht: 313.3893

Ref: IN-DA002ZJX

Heliotrine 100 µg/mL in Water

Kontrolliertes Produkt

CAS: 303-33-3

Formel: C₁₆H₂₇NO₅

Farbe und Form: Single Solution

Molekulargewicht: 313.3893

Ref: 04-A14080000WA-100

Heliotrine

CAS: 303-33-3

Heliotrine leads to apoptosis of the human hepatoma cell line HepaRG.

Formel: C₁₆H₂₇NO₅

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 313.39

Ref: TM-T20523

Pyrrolizidine alkaloids Mixture 661 100 µg/mL in Methanol

Kontrolliertes Produkt

CAS: 101687-28-9, 10285-06-0, 10285-07-1, 127-30-0, 130-01-8, 13268-67-2, 15503-86-3, 2318-18-5, 303-33-3, 303-34-4, 38710-26-8, 41093-89-4, 480-54-6, 480-81-9, 520-68-3, 570-19-4, 6209-65-0, 65582-53-8, 72755-25-0, 95462-14-9, 95462-15-0

Farbe und Form: Mixture

Ref: 04-A50000661ME

Heliotrine

CAS: 303-33-3

Formel: C₁₆H₂₇NO₅

Reinheit: 95%~99%

Molekulargewicht: 313.394

Ref: BP-BP0716

Heliotrine

CAS: 303-33-3

Formel: C₁₆H₂₇NO₅

Molekulargewicht: 313.39

Ref: 4Z-H-060001

Heliotrine-d3

CAS: 303-33-3

Formel: C₁₆H₂₅D₂NO₅

Molekulargewicht: 315.41

Ref: 4Z-H-060003

Heliotrine

CAS: 303-33-3

Natural alkaloid

Formel: C₁₆H₂₇NO₅

Reinheit: ≥ 85.0 % (HPLC)

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 313.4

Ref: 5G-80403

Heliotrine-D7 Hydrochloride Salt

Kontrolliertes Produkt

CAS: 303-33-3

Formel: C₁₆H₂₀D₇NO₅·HCl

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 316.408

Ref: TR-H235112

7S-Heliotrine

CAS: 303-33-3

7S-Heliotrine is a naturally occurring pyrrolizidine alkaloid, which is derived predominantly from plants of the Boraginaceae family, such as Heliotropium species. This compound's mode of action involves bioactivation by cytochrome P450 enzymes to form highly reactive metabolites, which subsequently bind to cellular macromolecules, leading to cytotoxicity and potential genotoxicity. The primary impact of these reactive species is hepatotoxicity, as they can induce liver damage and veno-occlusive disease. As such, 7S-Heliotrine is often used as a model compound in research studies investigating mechanisms of alkaloid-induced liver injury, as well as contributing to broader studies on chemical carcinogenesis and genotoxic stress responses. Understanding its effects is critical in assessing the risks associated with dietary or medicinal exposure to pyrrolizidine alkaloid-containing plants.

Formel: C₁₆H₂₇NO₅

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 313.39 g/mol

Ref: 3D-FH161602