CAS 303-34-4

(-)-Lasiocarpin

Beschreibung:

(-)-Lasiocarpin ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid, das hauptsächlich aus verschiedenen Pflanzenarten, insbesondere aus dem Genus *Lasiocarpus*, gewonnen wird. Es wird als Pyrrolizidinalkaloid klassifiziert, das durch eine bicyclische Struktur mit einem Stickstoffatom gekennzeichnet ist. Diese Verbindung zeigt eine Reihe biologischer Aktivitäten, einschließlich potenzieller Hepatotoxizität und Karzinogenität, was Bedenken hinsichtlich ihrer Sicherheit bei menschlicher und tierischer Exposition aufgeworfen hat. (-)-Lasiocarpin ist bekannt für seine Fähigkeit, bestimmte zelluläre Prozesse zu hemmen, was es zu einem interessanten Thema in der pharmakologischen Forschung macht. Die Verbindung kommt typischerweise in Spurenmengen in verschiedenen Pflanzenmaterialien vor und kann zur Untersuchung extrahiert werden. Zu seinen chemischen Eigenschaften gehört die Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, und sie kann in biologischen Systemen metabolischen Veränderungen unterliegen. Aufgrund ihres toxikologischen Profils wird (-)-Lasiocarpin häufig im Kontext von Umweltgesundheit und -sicherheit untersucht, insbesondere in Bezug auf ihre Präsenz in pflanzlichen Heilmitteln und traditionellen Arzneimitteln.

Formel: C₂₁H₃₃NO₇

InChl: InChI=1/C21H33NO7/c1-7-13(2)18(23)29-16-9-11-22-10-8-15(17(16)22)12-28-19(24)21(26,14(3)27-6)20(4,5)25/h7-8,14,16-17,25-26H,9-12H2,1-6H3/b13-7-/t14-,16-,17+,21?/m0/s1

InChI Key: InChIKey=QHOZSLCIKHUPSU-GTZNJGJUSA-N

SMILES: C(OC([C@@]([C@H](OC)C)(C(C)(C)O)O)=O)C=1[C@]2(N(CC[C@@H]2OC(/C(=C\C)/C)=O)CC1)[H]

Synonyme:

• (1S,7aR)-7-({[2,3-dihydroxy-2-(1-methoxyethyl)-3-methylbutanoyl]oxy}methyl)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl (2Z)-2-methylbut-2-enoate (non-preferred name)
• (1S,7aR)-7-[({(2R)-2,3-dihydroxy-2-[(1R)-1-methoxyethyl]-3-methylbutanoyl}oxy)methyl]-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl (2Z)-2-methylbut-2-enoate (non-preferred name)
• (1S,7aR)-7-[({(2R)-2,3-dihydroxy-2-[(1S)-1-methoxyethyl]-3-methylbutanoyl}oxy)methyl]-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl (2Z)-2-methylbut-2-enoate (non-preferred name)
• (1S,7aR)-7-[({(2S)-2,3-dihydroxy-2-[(1S)-1-methoxyethyl]-3-methylbutanoyl}oxy)methyl]-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl (2Z)-2-methylbut-2-enoate (non-preferred name)
• (1S,7aR)-7-[({2,3-dihydroxy-2-[(1S)-1-methoxyethyl]-3-methylbutanoyl}oxy)methyl]-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl (2Z)-2-methylbut-2-enoate (non-preferred name)
• (7alpha-Angelyloxy-5,6,7,8alpha-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-yl)methyl-2,3-dihydroxy-2-(1'-methoxyethyl)-3-methylbutyrate
• (Z)-2-Methylcrotonic acid, 2,3-dihydroxy-2-(1-methoxyethyl)-3-methylbutyrate (ester)
• 2,3,5,7alphabeta-Tetrahydro-1-hydroxy-1H-pyrrolizine-7-methanol-1-angelate-7-(2,3-dihydroxy-2(1-methoxyethyl))-3-methyl-butyrate
• 2-Butenoic acid, 2-methyl-, (1S,7aR)-7-[[(2R)-2,3-dihydroxy-2-[(1R)-1-methoxyethyl]-3-methyl-1-oxobutoxy]methyl]-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl ester, (2Z)-
• 2-Butenoic acid, 2-methyl-, 7-((2,3-dihydroxy-2-(1-methoxyethyl)-3-methyl-1-oxobutoxy)methyl)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl ester, (1S-(1alpha(Z),7(2S*,3R*),7a alpha))-
• 2-Butenoic acid, 2-methyl-, 7-((2,3-dihydroxy-2-(1-methoxyethyl)-3-methyl-1-oxobutoxy)methyl)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl ester, (1S-(1alpha(Z),7(2S*,3R*),7aalpha))-
• 2-Butenoic acid, 2-methyl-, 7-[[2,3-dihydroxy-2-(1-methoxyethyl)-3-methyl-1-oxobutoxy]methyl]-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl ester, [1S-[1α(Z),7[S*(R*)],7aα]]-
• 2?Butenoic acid, 2-methy-,(1S,7aR)-7-(((2R)-2,3-dihydroxy-2-((1S)-1-methoxyethyl)-3-methyl-1-oxobutoxy)methyl)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-ester, (2Z)-
• 7-({[2,3-dihydroxy-2-(1-methoxyethyl)-3-methylbutanoyl]oxy}methyl)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl 2-methylbut-2-enoate (non-preferred name)
• 7-Angelyleuropine
• Ai3-51770
• Ccris 355
• Europine 7-angelate
• Heliotridine ester with lasiocarpum and angelic acid
• Hsdb 6062
• Nci-C01478
• Nsc 30625
• RCRA waste no. U143
• RCRA waste number U143
• Lasiocarpine
• (-)-Lasiocarpine
• 2-Methyl-2-butenoic acid 7-[[2,3-dihydroxy-2-(1-methoxyethyl)-3-methyl-1-oxobutoxy]methyl]-2,3,5,7A-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl ester
• Lasiocarpin
• Aids-002693
• (Z)-2-Methyl-2-butenoic acid (1S)-7-[[[(2R)-2,3-dihydroxy-2-[(S)-1-methoxyethyl]-3-methylbutanoyl]oxy]methyl]-2,3,5,7aβ-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl ester
• 2-Butenoic acid, 2-methyl-, 7[[(2,3-dihydroxy-2-(1-methoxyethyl)-3-methyl-1-oxobutoxy] methyl]-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-prrolizin-1-yl ester, [1S-[1alpha(Z), 7(2S*, 3R*), 7aalpha)]-
• Nsc30625

Lasiocarpine

CAS: 303-34-4

Lasiocarpine is a pyrrolizidine alkaloid, it has acute cytotoxicity in human and hepatic cell lines.

Formel: C₂₁H₃₃NO₇

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Colourless To Beige Crystalline Solid

Molekulargewicht: 411.49

Ref: TM-T20524

Lasiocarpine 100 µg/mL in Water

Kontrolliertes Produkt

CAS: 303-34-4

Formel: C₂₁H₃₃NO₇

Farbe und Form: Single Solution

Molekulargewicht: 411.4892

Ref: 04-A14593100WA-100

Pyrrolizidine alkaloids Mixture 661 100 µg/mL in Methanol

Kontrolliertes Produkt

CAS: 101687-28-9, 10285-06-0, 10285-07-1, 127-30-0, 130-01-8, 13268-67-2, 15503-86-3, 2318-18-5, 303-33-3, 303-34-4, 38710-26-8, 41093-89-4, 480-54-6, 480-81-9, 520-68-3, 570-19-4, 6209-65-0, 65582-53-8, 72755-25-0, 95462-14-9, 95462-15-0

Farbe und Form: Mixture

Ref: 04-A50000661ME

Lasiocarpine

CAS: 303-34-4

Formel: C₂₁H₃₃NO₇

Reinheit: 95%~99%

Molekulargewicht: 411.495

Ref: BP-BP0845

Lasiocarpine

CAS: 303-34-4

Formel: C₂₁H₃₃NO₇

Molekulargewicht: 411.50

Ref: 4Z-L-151001

Lasiocarpine-d3

CAS: 303-34-4

Formel: C₂₁H₃₀D₃NO₇

Molekulargewicht: 414.51

Ref: 4Z-L-151003

Lasiocarpine

CAS: 303-34-4

Natural alkaloid

Formel: C₂₁H₃₃NO₇

Reinheit: ≥ 95.0 % (HPLC)

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 411.5

Ref: 5G-80412

Lasiocarpine

CAS: 303-34-4

Lasiocarpine is a pyrrolizidine alkaloid, a naturally occurring chemical compound primarily found in certain plant families like Boraginaceae. It is derived from these plants as a secondary metabolite, typically as a defense mechanism against herbivores. The mode of action of Lasiocarpine involves the inhibition of nucleic acid synthesis. It undergoes metabolic bioactivation in the liver to form reactive intermediates that can alkylate DNA, leading to mutagenic and carcinogenic effects. This biochemical activity has been extensively studied due to its implications in toxicology.

Formel: C₂₁H₃₃NO₇

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 411.49 g/mol

Ref: 3D-FL168452