CAS 5289-74-7

20-Hydroxyecdysone

Beschreibung:

20-Hydroxyecdysone, mit der CAS-Nummer 5289-74-7, ist ein natürlich vorkommendes Steroidhormon, das als Ecdysteroid klassifiziert wird. Es kommt hauptsächlich in verschiedenen Pflanzen und Insekten vor und spielt eine entscheidende Rolle bei der Regulierung von Wachstum und Entwicklung bei Gliederfüßern. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre steroidale Struktur aus, die einen Cyclopentan-Perhydrophenanthren-Kern umfasst, und sie besitzt mehrere Hydroxylgruppen, die zu ihrer biologischen Aktivität beitragen. 20-Hydroxyecdysone ist bekannt für seine potenziellen anabolen Effekte, was es sowohl in der landwirtschaftlichen als auch in der gesundheitsbezogenen Forschung von Interesse macht. Es wurde untersucht, um seine Fähigkeit zu verbessern, die Proteinsynthese zu steigern und das Muskelwachstum zu fördern, was zu seiner Erforschung als Nahrungsergänzungsmittel in der Sporternährung geführt hat. Darüber hinaus zeigt es verschiedene pharmakologische Eigenschaften, einschließlich entzündungshemmender und antioxidativer Effekte. Die Verbindung ist in organischen Lösungsmitteln löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser, was ihre Bioverfügbarkeit und Anwendung in Formulierungen beeinflusst. Insgesamt ist 20-Hydroxyecdysone eine bedeutende Verbindung sowohl in biologischen als auch in kommerziellen Kontexten, mit laufenden Forschungen zu seinen verschiedenen Anwendungen.

Formel:C₂₇H₄₄O₇

InChl:InChI=1S/C27H44O7/c1-23(2,32)9-8-22(31)26(5,33)21-7-11-27(34)16-12-18(28)17-13-19(29)20(30)14-24(17,3)15(16)6-10-25(21,27)4/h12,15,17,19-22,29-34H,6-11,13-14H2,1-5H3/t15-,17-,19+,20-,21-,22+,24+,25+,26+,27+/m0/s1

InChI Key:InChIKey=NKDFYOWSKOHCCO-YPVLXUMRSA-N

SMILES:O[C@]12C=3[C@@]([C@]4(C)[C@](C(=O)C3)(C[C@@H](O)[C@@H](O)C4)[H])(CC[C@]1(C)[C@@]([C@@]([C@@H](CCC(C)(C)O)O)(C)O)(CC2)[H])[H]

Synonyme:

(+)-20-Hydroxyecdysone
(2S,3R,5R,10R,13R,14S,17S)-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-1,2,5-trihydroxy-1,5-dimethyl-hexyl]-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
(2beta,3beta,5beta,20S,22R)-2,3,14,20,22,25-hexahydroxycholest-7-en-6-one
(2beta,3beta,5beta,22R)-2,3,14,20,22,25-hexahydroxycholest-7-en-6-one
(2beta,3beta,9xi,17xi,22R)-2,3,14,20,22,25-hexahydroxycholest-7-en-6-one
(2β,3β,5β,22R)-2,3,14,20,22,25-Hexahydroxycholest-7-en-6-one
20-Hydroxy-α-ecdysone
20R-Hydroxyecdysone
2β,3β,14α,20β,22α,25-Hexahydroxycholest-7-en-6-one
5β-Cholest-7-en-6-one, 2β,3β,14,20,22,25-hexahydroxy-, (22R)-
5β-Cholest-7-en-6-one, 2β,3β,14,20,22β,25-hexahydroxy-
Beta Ecdysone
Cholest-7-en-6-one, 2,3,14,20,22,25-hexahydroxy-, (2β,3β,5β,22R)-
Commisterone
Crustecdyson
Crustecdysone
Ecdysone
Ecdysten
Ecdysteron
Ecdysterone
Ekdisten
Isoinokosterone
Polypodin A
Polypodin C
Polypodine A
Polypodine C
The 7
Viticosterone
β-Ecdysone
β-Ecdysterone
β-Ecydisone
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