CAS 69123-98-4

Fialuridin

Beschreibung:

Fialuridin, auch bekannt unter seinem chemischen Namen 1-(2-Desoxy-2-Fluor-β-D-arabinofuranosyl)uracil, ist ein Nukleosidanalog, das hauptsächlich im Kontext der antiviralen Forschung Interesse geweckt hat, insbesondere wegen seines potenziellen Einsatzes gegen das Hepatitis-B-Virus. Es ist durch das Vorhandensein eines Fluoratoms an der 2'-Position der Zuckereinheit gekennzeichnet, was seine biologische Aktivität im Vergleich zu natürlichen Nukleosiden verändert. Fialuridin zeigt einen Wirkmechanismus, der die Incorporation in virale RNA oder DNA umfasst, was zu einer Störung der viralen Replikation führt. Seine Struktur ermöglicht es ihm, das natürliche Nukleosid Uridin zu imitieren, was die Aufnahme durch Zellen erleichtert. Allerdings wurde Fialuridin mit einer signifikanten Toxizität, insbesondere Hepatotoxizität, in Verbindung gebracht, was seine klinische Anwendung eingeschränkt hat. Die Verbindung wird typischerweise in präklinischen Studien untersucht, um ihre pharmakologischen Eigenschaften besser zu verstehen und sicherere Derivate oder Formulierungen zu erforschen. Insgesamt stellt Fialuridin ein bedeutendes Beispiel dafür dar, wie strukturelle Modifikationen bei Nukleosidanaloga deren therapeutisches Potenzial und Sicherheitsprofile beeinflussen können.

Formel: C₉H₁₀FIN₂O₅

InChl: InChI=1S/C9H10FIN2O5/c10-5-6(15)4(2-14)18-8(5)13-1-3(11)7(16)12-9(13)17/h1,4-6,8,14-15H,2H2,(H,12,16,17)/t4-,5+,6-,8-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=IPVFGAYTKQKGBM-BYPJNBLXSA-N

SMILES: F[C@@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)NC(=O)C(I)=C2

Synonyme:

• 1-(2-Deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil
• 1-(2-Deoxy-2-fluoro-b-D-arabinofuranosyl)-5-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 1-(2-Deoxy-2-fluoro-b-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil
• 1-(2-Deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-5-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 1-(2-Deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-5-iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 1-(2-Deoxy-2-fluoro-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl)-5-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 1-(2-Deoxy-2-fluoro-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl)-5-iodouracil
• 1-(2-deoxy-2-fluoro-b-D-arabinofuranosyl)-5-iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 1-(2-deoxy-2-fluoropentofuranosyl)-5-iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 1-[(2R,3S,4R,5R)-3-Fluoro-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)Oxolan-2-Yl]-5-Iodopyrimidine-2,4-Dione
• 2'-Fluoro-5-Iodo-2'-Deoxyuridine
• 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl)-5-iodo-
• 2,4(1H,3H)-pyrimidinedione, 1-(2-deoxy-2-fluoro-b-D-arabinofuranosyl)-5-iodo-
• 2,4(1H,3H)-pyrimidinedione, 1-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-5-iodo-
• 5-Iodo-2'-fluoro-2'-deoxy-ara-uridine
• 5-Iodo-2'-fluoro-deoxyuridine
• 5-Iodo-2'-fluoroarauracil
• Fluoroiodoarauracil

Fialuridine

CAS: 69123-98-4

Formel: C₉H₁₀FIN₂O₅

Reinheit: >98.0%(HPLC)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 372.09

Ref: 3B-D4200

1-[(2R,3S,4R,5R)-3-Fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione

CAS: 69123-98-4

Formel: C₉H₁₀FIN₂O₅

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Liquid

Molekulargewicht: 372.0890

Ref: IN-DA0032ID

2''-Deoxy-2''-fluoro-5-iodouridine

CAS: 69123-98-4

Ref: 7W-GN4276

Fialuridine

CAS: 69123-98-4

Fialuridine

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 372.09g/mol

Ref: 54-BUP12229

1-((2R,3S,4R,5R)-3-Fluoro-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-Yl)-5-Iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione

CAS: 69123-98-4

1-((2R,3S,4R,5R)-3-Fluoro-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-Yl)-5-Iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 372.09g/mol

Ref: 54-PC105009

Fialuridine

CAS: 69123-98-4

Fialuridine (DRG-0098), a DNA polymerase inhibitor, shows strong anti-HBV effects both in vitro and in vivo.

Formel: C₉H₁₀FIN₂O₅

Reinheit: 99.71% - 99.88%

Farbe und Form: Less Crystals Colourless Crystals

Molekulargewicht: 372.09

Ref: TM-T7655

Fialuridine - Bio-X ™

CAS: 69123-98-4

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Formel: C₉H₁₀FIN₂O₅

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 372.09 g/mol

Ref: 3D-BD300154

1-(2'-Deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil

CAS: 69123-98-4

1-(2'-Deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil is a nucleoside analog with antiviral properties. It consists of a modified uracil base (5-iodouracil) attached to a fluorinated arabinofuranosyl sugar moiety. In cell culture, it inhibits the replication of varicella-zoster virus, herpes simplex virus type 1 and 2 and cytomegalovirus.

Formel: C₉H₁₀FIN₂O₅

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: White Off-White Powder

Molekulargewicht: 372.09 g/mol

Ref: 3D-ND08477

1-(2-Deoxy-2-fluoro-b-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil

CAS: 69123-98-4

Formel: C₉H₁₀FIN₂O₅

Reinheit: 97%

Molekulargewicht: 372.091

Ref: 10-F239661

Fialuridine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 69123-98-4

Applications An antiviral agent; nucleoside analog with antihepatitis B activity.
References Watanabe A., et al.: J. Med. Chem., 22, 21 (1979), Colacino, J.M., et al.: Antimicrob. Agents Chemother., 24, 505 (1983), Staschke, K.A., et al.: Antiviral Res., 23, 45 (1994), Cui, L., et al.: J. Clin. Invest., 95, 555 (1995),

Formel: C₉H₁₀FIN₂O₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 372.09

Ref: TR-F335000