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CAS 69123-98-4

:

Fialuridin

Beschreibung:
Fialuridin, auch bekannt unter seinem chemischen Namen 1-(2-Desoxy-2-Fluor-β-D-arabinofuranosyl)uracil, ist ein Nukleosidanalog, das hauptsächlich im Kontext der antiviralen Forschung Interesse geweckt hat, insbesondere wegen seines potenziellen Einsatzes gegen das Hepatitis-B-Virus. Es ist durch das Vorhandensein eines Fluoratoms an der 2'-Position der Zuckereinheit gekennzeichnet, was seine biologische Aktivität im Vergleich zu natürlichen Nukleosiden verändert. Fialuridin zeigt einen Wirkmechanismus, der die Incorporation in virale RNA oder DNA umfasst, was zu einer Störung der viralen Replikation führt. Seine Struktur ermöglicht es ihm, das natürliche Nukleosid Uridin zu imitieren, was die Aufnahme durch Zellen erleichtert. Allerdings wurde Fialuridin mit einer signifikanten Toxizität, insbesondere Hepatotoxizität, in Verbindung gebracht, was seine klinische Anwendung eingeschränkt hat. Die Verbindung wird typischerweise in präklinischen Studien untersucht, um ihre pharmakologischen Eigenschaften besser zu verstehen und sicherere Derivate oder Formulierungen zu erforschen. Insgesamt stellt Fialuridin ein bedeutendes Beispiel dafür dar, wie strukturelle Modifikationen bei Nukleosidanaloga deren therapeutisches Potenzial und Sicherheitsprofile beeinflussen können.
Formel:C9H10FIN2O5
InChl:InChI=1S/C9H10FIN2O5/c10-5-6(15)4(2-14)18-8(5)13-1-3(11)7(16)12-9(13)17/h1,4-6,8,14-15H,2H2,(H,12,16,17)/t4-,5+,6-,8-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=IPVFGAYTKQKGBM-BYPJNBLXSA-N
SMILES:F[C@@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)NC(=O)C(I)=C2
Synonyme:
  • 1-(2-Deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil
  • 1-(2-Deoxy-2-fluoro-b-D-arabinofuranosyl)-5-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  • 1-(2-Deoxy-2-fluoro-b-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil
  • 1-(2-Deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-5-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  • 1-(2-Deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-5-iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  • 1-(2-Deoxy-2-fluoro-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl)-5-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  • 1-(2-Deoxy-2-fluoro-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl)-5-iodouracil
  • 1-(2-deoxy-2-fluoro-b-D-arabinofuranosyl)-5-iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  • 1-(2-deoxy-2-fluoropentofuranosyl)-5-iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  • 1-[(2R,3S,4R,5R)-3-Fluoro-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)Oxolan-2-Yl]-5-Iodopyrimidine-2,4-Dione
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