CAS 7689-03-4

Camptothecin

Beschreibung:

Camptothecin ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid, das aus der Rinde des chinesischen Baumes Camptotheca acuminata gewonnen wird. Es wird als Topoisomerase-I-Inhibitor klassifiziert, was bedeutet, dass es das Enzym stört, das für die DNA-Replikation und -Transkription verantwortlich ist, was letztendlich zum Zelltod führt, insbesondere bei schnell teilenden Krebszellen. Camptothecin weist eine komplexe Struktur auf, die durch ein pentacyclisches Ringsystem gekennzeichnet ist, das für seine biologische Aktivität entscheidend ist. Die Verbindung ist bekannt für ihre starken antitumoralen Eigenschaften und war die Grundlage für die Entwicklung mehrerer halbsynthetischer Derivate, wie Irinotecan und Topotecan, die in der Krebstherapie eingesetzt werden. Camptothecin ist relativ unlöslich in Wasser, aber in organischen Lösungsmitteln löslich, was Herausforderungen bei der Formulierung und Verabreichung in klinischen Umgebungen darstellen kann. Seine Pharmakokinetik und das Toxizitätsprofil sind wichtige Überlegungen bei seiner therapeutischen Anwendung, da es Nebenwirkungen wie Myelosuppression und gastrointestinale Störungen verursachen kann. Insgesamt bleibt Camptothecin eine bedeutende Verbindung in der Krebsforschung und -behandlung.

Formel: C₂₀H₁₆N₂O₄

InChl: InChI=1S/C20H16N2O4/c1-2-20(25)14-8-16-17-12(7-11-5-3-4-6-15(11)21-17)9-22(16)18(23)13(14)10-26-19(20)24/h3-8,25H,2,9-10H2,1H3/t20-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N

SMILES: C(C)[C@]1(O)C2=C(C(=O)N3C(=C2)C=4C(C3)=CC=5C(N4)=CC=CC5)COC1=O

Synonyme:

• (+)-Camptothecin
• (4S)-4-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione
• (S)-Camptothecin
• 1H-Pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione, 4-ethyl-4-hydroxy-, (4S)-
• 1H-Pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione, 4-ethyl-4-hydroxy-, (S)-
• 1H-Pyrano[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione, 4-ethyl-4-hydroxy-, (4S)-
• 1H-Pyrano[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione, 4-ethyl-4-hydroxy-, (S)-
• 20(S)-Camptothecin
• 20(S)-Camptothecine
• 4-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano-[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione
• 4-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano-[3,4:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione
• Campathecin
• Campothecin
• Camptothccin
• Camptothecin, Camptotheca acuminata
• Mag-Cpt
• N-cyclohexyl-9-pentofuranosyl-9H-purin-6-amine
• Nsc 94600
• S-4-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione
• S-Ckd 602
• d-Camptothecin

(S)-(+)-Camptothecin

CAS: 7689-03-4

Formel: C₂₀H₁₆N₂O₄

Reinheit: >97.0%(HPLC)

Farbe und Form: White to Yellow to Green powder to crystal

Molekulargewicht: 348.36

Ref: 3B-C1495

Topotecan Related Compound C ((S)-4-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione)

CAS: 7689-03-4

Vegetable alkaloids, natural or reproduced by synthesis, their salts and other derivatives, nesoi

Formel: C₂₀H₁₆N₂O₄

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 348.11101

Ref: 45-1672280

(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.0^{2,11}.0^{4,9}.0^{15,20}]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaene-14,18-dione

CAS: 7689-03-4

Formel: C₂₀H₁₆N₂O₄

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 348.3520

Ref: IN-DA003BCG

(S)-(+)-Camptothecin

CAS: 7689-03-4

Formel: C₂₀H₁₆N₂O₄

Reinheit: ≥ 95.0%

Farbe und Form: Light-yellow to brown crystalline powder

Molekulargewicht: 348.35

Ref: 7W-GA9966

Camptothecin

CAS: 7689-03-4

Camptothecin

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 348.35g/mol

Ref: 54-BUP16805

Camptothecin

CAS: 7689-03-4

Formel: C₂₀H₁₆N₂O₄

Reinheit: 95%~99%

Molekulargewicht: 348.358

Ref: BP-BP0308

(S)-(+)-Camptothecin

CAS: 7689-03-4

Farbe und Form: Neat

Ref: 86-MM1330.02

(S)-(+)-Camptothecin

CAS: 7689-03-4

(S)-(+)-Camptothecin

Formel: C₂₀H₁₆N₂O₄

Reinheit: 98% (Typical Value in Batch COA)

Farbe und Form: faint yellow powder

Molekulargewicht: 348.35203g/mol

Ref: 54-BIC8442

Irinotecan EP Impurity D (Camptothecin)

CAS: 7689-03-4

Formel: C₂₀H₁₆N₂O₄

Molekulargewicht: 348.36

Ref: 4Z-I-1811

(4S)-4-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione

CAS: 7689-03-4

(4S)-4-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione

Reinheit: ≥95%

Farbe und Form: Yellow Powder

Molekulargewicht: 348.35g/mol

Ref: 54-OR014824

Camptothecin

CAS: 7689-03-4

Natural alkaloid

Formel: C₂₀H₁₆N₂O₄

Reinheit: ≥ 90.0 % (HPLC)

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 348.36

Ref: 5G-89593

(S)-(+)-Camptothecin

Kontrolliertes Produkt

CAS: 7689-03-4

Impurity Topotecan USP Related Compound C
Applications Antitumor alkaloid. Binds irreversible to the DNA-topoisomerase I complex, inhibiting the reassociation of DNA after cleavage by topoisomerase I and traps the enzyme in a covalent linkage with DNA. A cytotoxic antitumor agent.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Potmesil, M., et al.: Cancer Res., 54, 1431 (1994), Desai, S.D., et al.: J. Biol. Chem., 272, 24159 (1997), Fan, Y., et al.: J. Med. Chem., 41, 2216 (1998), Kaufmann, S.H., et al.: Biochim. Biophys. Acta, 1400, 195 (1998),

Formel: C₂₀H₁₆N₂O₄

Farbe und Form: Beige To Yellow

Molekulargewicht: 348.35

Ref: TR-C175150

Irinotecan EP Impurity D

CAS: 7689-03-4

Formel: C₂₀H₁₆N₂O₄

Molekulargewicht: 348.36

Ref: ST-EA-CP-I9028

(S)-(+)-Camptothecin

CAS: 7689-03-4

(S)-(+)-Camptothecin is a natural alkaloid compound, which is an extract from the Camptotheca acuminata tree. This natural source underlines the compound's origin, emphasizing its role in nature’s diverse chemistry. The primary mode of action of (S)-(+)-Camptothecin involves the inhibition of DNA topoisomerase I, an enzyme essential for DNA replication. By stabilizing the transient DNA-enzyme complex, it induces DNA damage, ultimately leading to apoptosis in rapidly dividing cells.

Formel: C₂₀H₁₆N₂O₄

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: Yellow Powder

Molekulargewicht: 348.35 g/mol

Ref: 3D-FC15450

Camptothecin

CAS: 7689-03-4

M01564 - Camptothecin

Formel: C₂₀H₁₆N₂O₄

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid, Crystalline Powder

Molekulargewicht: 348.358

Ref: 10-M01564

Camptothecin

CAS: 7689-03-4

Camptothecin (CPT) belongs to the alkaloid group of natural products and is a specific DNA topoisomerase I (Topo I) inhibitor (IC50=679 nM) with specificity.

Formel: C₂₀H₁₆N₂O₄

Reinheit: 99.52% - 99.88%

Farbe und Form: Solid Powder

Molekulargewicht: 348.35

Ref: TM-T1123