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CAS 7689-03-4

:

Camptothecin

Beschreibung:
Camptothecin ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid, das aus der Rinde des chinesischen Baumes Camptotheca acuminata gewonnen wird. Es wird als Topoisomerase-I-Inhibitor klassifiziert, was bedeutet, dass es das Enzym stört, das für die DNA-Replikation und -Transkription verantwortlich ist, was letztendlich zum Zelltod führt, insbesondere bei schnell teilenden Krebszellen. Camptothecin weist eine komplexe Struktur auf, die durch ein pentacyclisches Ringsystem gekennzeichnet ist, das für seine biologische Aktivität entscheidend ist. Die Verbindung ist bekannt für ihre starken antitumoralen Eigenschaften und war die Grundlage für die Entwicklung mehrerer halbsynthetischer Derivate, wie Irinotecan und Topotecan, die in der Krebstherapie eingesetzt werden. Camptothecin ist relativ unlöslich in Wasser, aber in organischen Lösungsmitteln löslich, was Herausforderungen bei der Formulierung und Verabreichung in klinischen Umgebungen darstellen kann. Seine Pharmakokinetik und das Toxizitätsprofil sind wichtige Überlegungen bei seiner therapeutischen Anwendung, da es Nebenwirkungen wie Myelosuppression und gastrointestinale Störungen verursachen kann. Insgesamt bleibt Camptothecin eine bedeutende Verbindung in der Krebsforschung und -behandlung.
Formel:C20H16N2O4
InChl:InChI=1S/C20H16N2O4/c1-2-20(25)14-8-16-17-12(7-11-5-3-4-6-15(11)21-17)9-22(16)18(23)13(14)10-26-19(20)24/h3-8,25H,2,9-10H2,1H3/t20-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N
SMILES:C(C)[C@]1(O)C2=C(C(=O)N3C(=C2)C=4C(C3)=CC=5C(N4)=CC=CC5)COC1=O
Synonyme:
  • (+)-Camptothecin
  • (4S)-4-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione
  • (S)-Camptothecin
  • 1H-Pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione, 4-ethyl-4-hydroxy-, (4S)-
  • 1H-Pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione, 4-ethyl-4-hydroxy-, (S)-
  • 1H-Pyrano[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione, 4-ethyl-4-hydroxy-, (4S)-
  • 1H-Pyrano[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione, 4-ethyl-4-hydroxy-, (S)-
  • 20(S)-Camptothecin
  • 20(S)-Camptothecine
  • 4-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano-[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione
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