CAS 76189-55-4

(+)-BINAP

Descripción:

(+)-BINAP, o 2,2'-bis(difenilfosfino)-1,1'-binaftilo, es un ligando bidentado quiral ampliamente utilizado en catálisis asimétrica. Presenta una estructura de espinaftilo, que proporciona una estructura rígida y plana que mejora su capacidad para coordinar con centros metálicos, particularmente metales de transición. La presencia de dos grupos difenilfosfino permite una quelación efectiva, facilitando diversas reacciones catalíticas, incluyendo hidrogenación y procesos de acilo cruzado. (+)-BINAP se caracteriza por su alta enantioselectividad, lo que lo hace valioso en la síntesis de compuestos quirales. Su quiralidad surge de los centros estereogénicos en la parte de espinaftilo, que pueden existir en diferentes configuraciones, con la designación (+) indicando una actividad óptica específica. El compuesto es típicamente soluble en disolventes orgánicos, y su estabilidad y reactividad pueden verse influenciadas por el complejo metálico que forma. En general, (+)-BINAP es una herramienta crucial en la química orgánica sintética moderna, particularmente en el desarrollo de productos farmacéuticos y productos químicos finos.

Fórmula: C₄₄H₃₂P₂

InChI: InChI=1/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H

Clave InChI: InChIKey=MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

SMILES: P(C1=C(C2=C(C=C1)C=CC=C2)C3=C(P(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)C=CC6=C3C=CC=C6)(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8

Sinónimos:

• (+)-(1R)-[1,1′-Binaphthalene]-2,2′-diylbis[diphenylphosphine]
• (+)-Binap
• (R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphospho)-1,1'-Dinaphthalene
• (R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphosino)-1,1'-binaphthyl
• (R)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene
• (R)-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl
• 1,1'-Binaphthalene-2,2'-Diylbis(Diphenylphosphane)
• 1,1′-[(1R)-[1,1′-Binaphthalene]-2,2′-diyl]bis[1,1-diphenylphosphine]
• Phosphine, (1R)-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diylbis[diphenyl-
• Phosphine, 1,1′-[(1R)-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diyl]bis[1,1-diphenyl-
• Phosphine, [1,1′-binaphthalene]-2,2′-diylbis[diphenyl-, (R)-
• R-(+)-1,1'-Binaphthyl-2,2'-diphemyl phosphine
• R-Binap
• S(-)-2,2'-BIS(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalene
• R-2,2'-Bis(Diphenylphosphino)-1,1'-Binaphthyl
• R-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl
• R-(+)-1,1'-BINAPHTHYL-2,2'-DIPHENYL PHOSPHINE
• S(-)-(1,1'-BINAPHTHALENE-2,2'-DIYL)BIS(DIPHENYLPHOSPHINE)
• RACEMIC-BINAP
• (R)-(+)-2,2BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1-BINAPHTHYL
• RAC-BINAP
• RAC-2,2-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1-BINAPHTHYL
• (+/-)-(1,1'-BINAPHTHALENE-2,2'-DIYL)BIS(DIPHENYLPHOSPHINE)
• (+/-)-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHALENE
• R(+)-(1,1'-BINAPHTHALENE-2,2'-DIYL)BIS(DIPHENYLPHOSPHINE)
• (+/-)-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL
• 2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL
• RAC-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL

(R)-(+)-BINAP

CAS: 76189-55-4

Fórmula: C₄₄H₃₂P₂

Pureza: min. 99.0 ee%

Forma y color: White to Light yellow powder to crystal

Peso molecular: 622.69

Ref: 3B-B1406

(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98% (R)-(+)-BINAP

CAS: 76189-55-4

(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98% (R)-(+)-BINAP

Fórmula: C₄₄H₃₂P₂

Pureza: 98%

Forma y color: white to off-white pwdr.

Peso molecular: 622.70

Ref: 08-15-0150

(R)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl

CAS: 76189-55-4

Fórmula: C₄₄H₃₂P₂

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 622.6724

Ref: IN-DA00ICPQ

(R)-(+)-2,2''-Bis(diphenylphosphino)-1,1''- binaphthyl

CAS: 76189-55-4

Fórmula: C₄₄H₃₂P₂

Peso molecular: 622.69

Ref: 7W-GE7825

(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-[1,1']-binaphthyl

CAS: 76189-55-4

(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-[1,1']-binaphthyl

Fórmula: C₄₄H₃₂P₂

Pureza: 99% (99.5%ee)

Forma y color: Solid-Powder

Peso molecular: 622.6724

Ref: 54-OR43631

(R)-BINAP

CAS: 76189-55-4

Fórmula: C₄₄H₃₂P₂

Peso molecular: 622.69

Ref: 4Z-B-153005

(R)-BINAP

CAS: 76189-55-4

(R)-BINAP is an analytical reagent that is used for the determination of tiglic acid in reaction solution. This reagent acts as a chelate ligand and binds to nitrogen atoms, which are required for the formation of tiglic acid. The reaction is based on kinetic data, which show that (R)-BINAP has potent inhibitory properties. It also shows a kinetic data, which indicates that the inhibition is reversible and competitive. The mechanism of this inhibition is not well understood, but it may be due to a solid catalyst or trifluoroacetic acid.

Fórmula: C₄₄H₃₂P₂

Forma y color: White Off-White Powder

Peso molecular: 622.67 g/mol

Ref: 3D-FB18600

R-(+)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-Binaphthalene

CAS: 76189-55-4

Fórmula: C₄₄H₃₂P₂

Pureza: 97%

Forma y color: Solid, Chunks or Flakes or Powder

Peso molecular: 622.688

Ref: 10-F051165

(R)-BINAP

Producto controlado

CAS: 76189-55-4

Applications Chiral ligand for metal mediated asymmetric catalysis.
References Ito, H., et al.: Nat. Chem., 2, 972 (2010), Lam, K., et al.: Eur. J. Med. Chem., 45, 5527 (2010),

Fórmula: C₄₄H₃₂P₂

Forma y color: Neat

Peso molecular: 622.67

Ref: TR-B386850