CAS 13058-16-7: N-CBZ-DL-Triptofano
Descrizione:N-CBZ-DL-Triptofano, noto anche come N-carbobenzyloxy-DL-triptofano, è un derivato aminoacidico caratterizzato dalla presenza di un gruppo protettivo carbobenzyloxy (CBZ) sul gruppo amminico del triptofano. Questo composto è una polvere cristallina bianca a bianco sporco, solubile in solventi organici come il dimetilsolfossido (DMSO) e il metanolo, ma generalmente insolubile in acqua. Il gruppo CBZ serve a proteggere la funzionalità amminica durante la sintesi dei peptidi, rendendolo un intermedio prezioso nella produzione di peptidi e proteine. N-CBZ-DL-Triptofano conserva le proprietà essenziali del triptofano, incluso il suo ruolo di precursore della serotonina e della melatonina, e il suo coinvolgimento nella sintesi proteica. La designazione DL indica che la sostanza è una miscela racemica di enantiomeri D- e L-triptofano. Questo composto è utilizzato in varie applicazioni biochimiche, inclusa la ricerca in neurochimica e la sintesi di farmaci. La corretta manipolazione e conservazione sono essenziali a causa della sua potenziale reattività e della necessità di protezione da umidità e luce.
Formula:C19H18N2O4
InChI:InChI=1S/C19H18N2O4/c22-18(23)17(10-14-11-20-16-9-5-4-8-15(14)16)21-19(24)25-12-13-6-2-1-3-7-13/h1-9,11,17,20H,10,12H2,(H,21,24)(H,22,23)
InChI key:InChIKey=AHYFYYVVAXRMKB-UHFFFAOYSA-N
SMILES:O=C(OCC=1C=CC=CC1)NC(C(=O)O)CC2=CNC=3C=CC=CC32
- Sinonimi:
- 2-[[(Benzyloxy)carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
- <span class="text-smallcaps">DL</span>-(Carbobenzyloxy)tryptophan
- <span class="text-smallcaps">DL</span>-Tryptophan, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
- Carbobenzoxytryptophan
- Cbz-<span class="text-smallcaps">D</smallcap><smallcap>L</span>-tryptophan
- Cbz-DL-tryptophan
- N-(Benzyloxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">DL</span>-tryptophan
- N-Carbobenzoxy-DL-tryptophan
- N-Carbobenzyloxy-<span class="text-smallcaps">DL</span>-tryptophan
- N-Carbobenzyloxy-DL-tryptophan
- Vedi altri sinonimi
- N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]tryptophan
- N-[(benzyloxy)carbonyl]tryptophan
- N-benzyloxycarbonyl-DL-tryptophan
- NSC 88478
- Tryptophan, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
- Tryptophan, N-carboxy-, N-benzyl ester, <span class="text-smallcaps">DL</span>-
- Z-DL-Trp-OH