CAS 100750-05-8

Fenilalanina, N-[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-

Descrição:

Fenilalanina, N-[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-, comumente referido como Fmoc-fenilalanina, é um derivado do aminoácido fenilalanina, modificado com um grupo protetor fluorenilmetoxicarbonila (Fmoc). Este composto é utilizado principalmente na síntese de peptídeos, particularmente na síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS), onde o grupo Fmoc atua como um moiety protetor para o grupo amino da fenilalanina. O grupo Fmoc é estável em condições básicas e pode ser removido seletivamente usando condições ácidas suaves, permitindo a adição sequencial de aminoácidos durante a montagem de peptídeos. A presença da cadeia lateral de fenilalanina contribui para o caráter hidrofóbico da molécula, influenciando as propriedades gerais dos peptídeos sintetizados. Além disso, o grupo fluorenila fornece uma estrutura aromática volumosa que pode melhorar a estabilidade e solubilidade dos peptídeos resultantes. No geral, a Fmoc-fenilalanina é um reagente valioso no campo da química orgânica e bioquímica, facilitando a síntese de estruturas peptídicas complexas.

Fórmula: C₂₄H₂₁NO₄

InChI: InChI=1S/C24H21NO4/c26-23(27)22(14-16-8-2-1-3-9-16)25-24(28)29-15-21-19-12-6-4-10-17(19)18-11-5-7-13-20(18)21/h1-13,21-22H,14-15H2,(H,25,28)(H,26,27)

Chave InChI: SJVFAHZPLIXNDH-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)NC(=O)OCC2C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24

Sinónimos:

• Fmoc-DL-Phe-OH
• 2-(9H-Fluoren-9-Ylmethoxycarbonylamino)-3-Phenyl-Propionic Acid
• Fmoc-DL-phenylalanine
• N-Alpha-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-Dl-Phenylalanine
• Timtec-Bb Sbb001432

L-Phenylalanine-α,β-t2, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]- (9CI)

CAS: 100750-05-8

Fórmula: C₂₄H₁₉NO₄T₂

Peso molecular: 391.4441

Ref: IN-DA0002TC