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CAS 10357-68-3

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8-Bromo-3,9-diidro-1H-purina-2,6-diona

Descrição:
8-Bromo-3,9-diidro-1H-purina-2,6-diona, também conhecido como 8-bromoguanina, é um derivado de purina caracterizado pela presença de um átomo de bromo na posição 8 do anel de purina. Este composto apresenta uma estrutura bicíclica típica das purinas, com um sistema de anéis fundidos de imidazol e pirimidina. Exibe um tautomerismo ceto-enol devido à presença de grupos carbonila nas posições 2 e 6, contribuindo para sua reatividade e atividade biológica. 8-Bromo-3,9-diidro-1H-purina-2,6-diona é conhecido por seu papel na química de ácidos nucleicos, particularmente como um agente mutagênico, pois pode emparelhar incorretamente durante a replicação do DNA. Sua solubilidade em solventes polares permite várias aplicações na pesquisa bioquímica, incluindo estudos sobre mecanismos de reparo do DNA e os efeitos de nucleobases halogenadas. Além disso, as modificações estruturais do composto podem influenciar suas propriedades farmacológicas, tornando-o de interesse na química medicinal. Precauções de segurança devem ser observadas ao manusear este composto devido aos seus potenciais efeitos biológicos.
Fórmula:C5H3BrN4O2
InChI:InChI=1S/C5H3BrN4O2/c6-4-7-1-2(8-4)9-5(12)10-3(1)11/h(H3,7,8,9,10,11,12)
Chave InChI:InChIKey=ZFQWSCZYQLPFFZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES:O=C1C2=C(N=C(Br)N2)NC(=O)N1
Sinónimos:
  • 1H-Purine-2,6-dione, 8-bromo-3,7-dihydro-
  • 1H-Purine-2,6-dione, 8-bromo-3,9-dihydro-
  • 8-Bromo-3,9-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  • 8-Bromopurine-2,6-diol
  • 8-bromo-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  • 8-bromo-5,9-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  • NSC 24131
  • Xanthine, 8-bromo-
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