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CAS 10597-89-4

:

Ácido N-acetilmurâmico

Descrição:
Ácido N-acetilmurâmico é um componente chave das paredes celulares bacterianas, encontrado especificamente no peptidoglicano, que fornece integridade estrutural à célula. É um derivado de um amino açúcar do ácido murâmico, caracterizado pela presença de um grupo acetil ligado ao átomo de nitrogênio do grupo amino. Este composto geralmente existe como um pó cristalino branco a off-white e é solúvel em água, refletindo sua natureza polar devido à presença de grupos hidroxila e amino. Ácido N-acetilmurâmico desempenha um papel crucial na biossíntese do peptidoglicano, contribuindo para a rigidez e forma das células bacterianas. Sua estrutura inclui um grupo lactilo, que é essencial para a ligação cruzada com cadeias peptídicas, aumentando assim a resistência mecânica da parede celular. Além de sua importância biológica, Ácido N-acetilmurâmico é de interesse na pesquisa relacionada ao desenvolvimento de antibióticos e ao estudo dos mecanismos de resistência bacteriana. Seu número CAS, 10597-89-4, é usado para identificação em bancos de dados químicos e contextos regulatórios.
Fórmula:C11H19NO8
InChI:InChI=1S/C11H19NO8/c1-5(11(18)19)20-10(9(17)8(16)4-14)7(3-13)12-6(2)15/h3,5,7-10,14,16-17H,4H2,1-2H3,(H,12,15)(H,18,19)/t5-,7+,8-,9-,10-/m1/s1
Chave InChI:InChIKey=SOARVSUSWULNDI-TVVSKHENSA-N
SMILES:[C@@H]([C@@H](NC(C)=O)C=O)([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O[C@@H](C(O)=O)C
Sinónimos:
  • N-Acetylmuramic acid
  • (+)-N-Acetylmuramic acid
  • Muramic acid, N-acetyl-
  • D-Glucose, 2-(acetylamino)-3-O-(1-carboxyethyl)-2-deoxy-, (R)-
  • D-Glucose, 2-acetamido-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-
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