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CAS 115520-21-3

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Éster penta-fluorofenil de N(alpha)-fmoc-S-tritilo-L-cisteína

Descrição:
Éster penta-fluorofenil de N(alpha)-fmoc-S-tritilo-L-cisteína é um derivado protegido do aminoácido cisteína, comumente utilizado na síntese de peptídeos e em pesquisa. Este composto apresenta um grupo éster fenílico, que melhora sua estabilidade e solubilidade, tornando-o adequado para várias reações químicas. O grupo Fmoc (9-fluorenilmetoxicarbonila) serve como um grupo protetor temporário para a funcionalidade amino, permitindo reações seletivas no grupo tiol da cisteína. O grupo tritilo fornece proteção adicional para o tiol, evitando reações indesejadas durante a síntese. A presença do moiety éster penta-fluorofenila contribui para a reatividade e solubilidade do composto em solventes orgânicos. Este composto é tipicamente utilizado na síntese de peptídeos onde resíduos de cisteína estão envolvidos, particularmente na formação de ligações dissulfeto ou na introdução de funcionalidades específicas. Suas características estruturais únicas o tornam um intermediário valioso no campo da química medicinal e do design de peptídeos.
Fórmula:C43H30F5NO4S
InChI:InChI=1/C43H30F5NO4S/c44-35-36(45)38(47)40(39(48)37(35)46)53-41(50)34(49-42(51)52-24-33-31-22-12-10-20-29(31)30-21-11-13-23-32(30)33)25-54-43(26-14-4-1-5-15-26,27-16-6-2-7-17-27)28-18-8-3-9-19-28/h1-23,33-34H,24-25H2,(H,49,51)/t34-/m0/s1
Chave InChI:FDAUCYDVXIPBDR-UMSFTDKQSA-N
SMILES:c1ccc(cc1)C(c1ccccc1)(c1ccccc1)SC[C@@H](C(=O)Oc1c(c(c(c(c1F)F)F)F)F)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Sinónimos:
  • Fmoc-Cys(Trt)-OPfp
  • N-alpha-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-S-trityl-L-cysteine pentafluorphenyl ester
  • pentafluorophenyl N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-trityl-L-cysteinate
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