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CAS 121368-52-3

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Ácido olean-12-en-28-oico, 3-(b-D-glucopiranosiloxi)-2,16,23-triidroxi-,(2b,3b,4a,16a)-

Descrição:
O ácido olean-12-en-28-oico, 3-(β-D-glucopiranosiloxi)-2,16,23-trihidroxilo-, (2β,3β,4α,16α)-, comumente referido como uma saponina triterpenoide, é um composto orgânico complexo caracterizado por sua estrutura de ácido oleanólico, que apresenta múltiplos grupos hidroxila e um grupo glicosídico. Essa estrutura contribui para sua solubilidade e atividade biológica. A presença do grupo glucopiranosídeo aumenta sua hidrofobicidade, tornando-o mais solúvel em água em comparação com sua contraparte aglicona. O composto exibe várias propriedades farmacológicas, incluindo atividades anti-inflamatórias, antioxidantes e potenciais anticancerígenas, que são atribuídas à sua capacidade de modular as vias de sinalização celular. Além disso, seus grupos funcionais trihidroxila desempenham um papel crucial em sua reatividade e interação com sistemas biológicos. O composto é de interesse na química medicinal e na pesquisa de produtos naturais, particularmente por suas potenciais aplicações terapêuticas. Assim como muitas saponinas, também pode exibir propriedades surfactantes, influenciando seu comportamento em membranas biológicas.
Fórmula:C36H58O11
InChI:InChI=1S/C36H58O11/c1-31(2)11-12-36(30(44)45)19(13-31)18-7-8-23-32(3)14-20(39)28(47-29-27(43)26(42)25(41)21(16-37)46-29)33(4,17-38)22(32)9-10-34(23,5)35(18,6)15-24(36)40/h7,19-29,37-43H,8-17H2,1-6H3,(H,44,45)/t19-,20-,21+,22+,23+,24+,25+,26-,27+,28-,29-,32-,33-,34+,35+,36+/m0/s1
Chave InChI:XFVGJHHHDVZQFB-FWVVSBQTSA-N
SMILES:C[C@@]12CC[C@@H]3[C@@]([C@H]1CC=C4[C@]2(C[C@H]([C@@]5([C@H]4CC(CC5)(C)C)C(=O)O)O)C)(C[C@@H]([C@@H]([C@@]3(C)CO)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O)O)C
Sinónimos:
  • BernardiosideA
  • Polygalacic acid 3-O-b-D-glucopyranoside
  • Bernardioside A
  • 3-O-beta-D-Glucopyranosyl polygalacic acid
  • Olean-12-en-28-oic acid, 3-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,16,23-trihydroxy-, (2β,3β,4α,16α)-
  • Polygalacic acid 3-O-beta-D-glucopyranoside
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