CAS 148893-10-1

O-(7-Azabenzotriazol-1-il)-N,N,N′,N′-tetrametilurônio hexafluorofosfato

Descrição:

O-(7-Azabenzotriazol-1-il)-N,N,N′,N′-tetrametilurônio hexafluorofosfato, comumente referido como HATU, é um reagente de acoplamento amplamente utilizado na síntese de peptídeos. Este composto facilita a formação de ligações amida entre aminoácidos, ativando ácidos carboxílicos, tornando-os mais reativos ao ataque nucleofílico por aminas. HATU é caracterizado por sua alta eficiência e condições de reação suaves, que ajudam a preservar grupos funcionais sensíveis durante a síntese. É tipicamente utilizado em conjunto com uma base, como N,N-diisopropiletilamina (DIPEA), para promover a reação de acoplamento. O contraíon hexafluorofosfato contribui para a solubilidade do HATU em solventes orgânicos, aumentando sua utilidade em várias aplicações de síntese orgânica. Além disso, o HATU é conhecido por sua estabilidade e facilidade de manuseio, embora deva ser armazenado em condições secas para evitar a hidrólise. Precauções de segurança são necessárias ao manusear HATU, pois pode ser irritante para a pele e os olhos. No geral, o HATU é um reagente valioso no campo da química orgânica e medicinal para a síntese eficiente de peptídeos e outros compostos que contêm amida.

Fórmula: C₁₀H₁₅N₆O·F₆P

InChI: InChI=1S/C10H15N6O.F6P/c1-13(2)10(14(3)4)15-8-6-5-7-11-9(8)16(17)12-15;1-7(2,3,4,5)6/h5-7H,1-4H3;/q+1;-1

Chave InChI: InChIKey=FKBFHOSFPRWJNV-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(N(C)C)(N(C)C)=[N+]1C=2C(N(=O)=N1)=NC=CC2.[P+5]([F-])([F-])([F-])([F-])([F-])[F-]

Sinónimos:

• 1-[Bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium 3-oxide hexafluorophosphate
• 1H-1,2,3-Triazolo[4,5-b]pyridinium, 1-[bis(dimethylamino)methylene]-, 3-oxide, hexafluorophosphate(1-) (1:1)
• 1H-1,2,3-Triazolo[4,5-b]pyridinium, 1-[bis(dimethylamino)methylene]-, hexafluorophosphate(1-), 3-oxide
• 2-(7-Aza-1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate
• 2-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate
• Hatu
• N,N,N',N'-Tetramethyl-O-(7-azabenzotriazol-1-yl)uronium hexafluorophospate
• N-[(dimethylamino)(3-oxido-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl)methylidene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate
• N-[(dimethylamino)(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylidene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate
• O-(7-Aza-1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate
• O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate

HATU

CAS: 148893-10-1

Fórmula: C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Pureza: >98.0%(HPLC)

Cor e Forma: White to Almost white powder to crystaline

Peso molecular: 380.24

Ref: 3B-A1797

2-(7-Aza-1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate

CAS: 148893-10-1

Fórmula: C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Pureza: 98.0%

Cor e Forma: Solid, Crystalline or Powder

Peso molecular: 380.235

Ref: 10-F023926

O-(7-Aza-1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate, 99%

CAS: 148893-10-1

O-(7-Aza-1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate is a coupling reagent and used as an additive in peptide synthesis., It is also involved efficiently to speed up the coupling process and reduces the loss of chiral integrity. This Thermo Scientific Chemicals brand pro

Fórmula: C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Pureza: 99%

Cor e Forma: White, Crystals or powder or crystalline powder

Peso molecular: 380.24

Ref: 02-H26082

HATU

CAS: 148893-10-1

HATU

Fórmula: C₁₀H₁₅N₆O·PF₆

Pureza: 99%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 380.22987

Ref: 54-PC8718

HATU

CAS: 148893-10-1

Fórmula: C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Pureza: 99%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 380.2299

Ref: IN-DA001L98

HATU

CAS: 148893-10-1

Fórmula: C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Pureza: ≥ 99.0%

Cor e Forma: White crystalline powder

Peso molecular: 380.23

Ref: 7W-GE0156

HATU

CAS: 148893-10-1

O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyl uronium hexafluorophosphate

Fórmula: C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Pureza: 98%

Peso molecular: 380.23

Ref: IN-DG18463

HATU

CAS: 148893-10-1

HATU is the gold standard reagent for amide formation and peptide synthesis, both in solid and solution phase. HATU is stable, allows to achieve high yields with fast reaction rates, is extremely efficient with sterically hindered substrates and suppresses racemisation. HATU generates HOAt in situ, which forms an activated ester with a high reactivity towards amines. A side-reaction to form a guanidinium by-product may take place, and this can be suppressed by the addition of HOBt. Although HATU was originally thought to exist as an uronium salt, the X-ray structure demonstrated that it is a guanidinium N-oxide instead.

Fórmula: C₁₀H₁₅N₆O·F₆P

Pureza: Min. 98 Area-%

Cor e Forma: White Powder

Peso molecular: 380.23 g/mol

Ref: 3D-FH09243

HATU

CAS: 148893-10-1

Applications A peptide coupling reagent
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Chollet, C., et al.: Bioorg. Med. Chem., 17, 2512 (2009), Barber, C., et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 19, 1499 (2009),

Fórmula: C₁₀H₁₅N₆O·F₆P

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 380.23

Ref: TR-H105800

HATU

CAS: 148893-10-1

HATU has been successfully employed for difficult couplings.

Fórmula: C₁₀H₁₅N₆O·PF₆

Cor e Forma: Whitish

Peso molecular: 380.23

Ref: 01-4032172

HATU extrapure, 98%

CAS: 148893-10-1

Fórmula: C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Pureza: min. 98%

Cor e Forma: White to off-white, Crystalline powder

Peso molecular: 380.23

Ref: SR-99132