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CAS 150256-42-1

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Ácido N-fmoc-antranílico

Descrição:
Ácido N-fmoc-antranílico é um composto químico caracterizado pela presença de um grupo protetor fluoreno-9-metoxicarbonila (Fmoc) ligado ao grupo amino do ácido antranílico. Este composto é tipicamente utilizado na síntese de peptídeos como um grupo protetor para a funcionalidade amino, permitindo reações seletivas sem interferir com outros grupos funcionais. Ácido N-fmoc-antranílico é um sólido branco a off-white, solúvel em solventes orgânicos como dimetilsulfóxido (DMSO) e dimetilformamida (DMF), mas geralmente insolúvel em água. Sua estrutura apresenta uma espinha dorsal de ácido antranílico, que inclui um grupo amino e um grupo carboxílico, contribuindo para sua reatividade e utilidade na síntese orgânica. O grupo Fmoc é conhecido por sua estabilidade em condições básicas e pode ser removido em condições ácidas suaves, tornando-se uma escolha popular na síntese de peptídeos em fase sólida. No geral, Ácido N-fmoc-antranílico serve como um intermediário versátil na preparação de vários compostos bioativos e peptídeos.
Fórmula:C22H16NO4
InChI:InChI=1/C22H17NO4/c24-21(25)18-11-5-6-12-20(18)23-22(26)27-13-19-16-9-3-1-7-14(16)15-8-2-4-10-17(15)19/h1-12,19H,13H2,(H,23,26)(H,24,25)/p-1
Chave InChI:CNAVPEPPAVHHKN-UHFFFAOYSA-N
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=Nc1ccccc1C(=O)[O-])O
Sinónimos:
  • Fmoc-2-Abz-OH
  • Fmoc-2-aminobenzoic acid
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