CAS 19700-21-1

Geosmina

Descrição:

Geosmina é um composto orgânico que ocorre naturalmente com a fórmula química C12H22O. É um álcool bicíclico que é principalmente responsável pelo aroma terroso frequentemente associado ao solo e a certos alimentos, como beterrabas. Geosmina é produzido por vários microrganismos, incluindo actinobactérias e alguns fungos, durante seus processos metabólicos. Seu aroma distintivo é detectável por humanos em concentrações extremamente baixas, tornando-o um composto significativo no campo da ciência sensorial. Geosmina não é apenas importante em contextos ambientais, mas também tem implicações na ciência dos alimentos, pois pode influenciar o perfil de sabor dos produtos agrícolas. Em termos de propriedades físicas, Geosmina é um líquido incolor a amarelo pálido com um ponto de ebulição relativamente baixo e solubilidade moderada em água, que pode variar com base nas condições ambientais. Sua presença em fontes de água pode levar a sabores e odores indesejáveis, gerando interesse em processos de tratamento de água. No geral, Geosmina desempenha um papel crucial tanto em contextos ecológicos quanto culinários, destacando a interseção da química e da percepção sensorial.

Fórmula: C₁₂H₂₂O

InChI: InChI=1/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3/t10-,11+,12-/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=JLPUXFOGCDVKGO-TUAOUCFPSA-N

SMILES: O[C@@]12[C@](C)(CCCC1)CCC[C@@H]2C

Sinónimos:

• (-)-Geosmin
• (4S,4aS,8aR)-4,8a-dimethyloctahydronaphthalen-4a(2H)-ol
• (4S,4aS,8aR)-Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthalenol
• (4S-(4alpha,4aalpha,8abeta))-Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthol
• 4,8a-dimethyloctahydronaphthalen-4a(2H)-ol
• 4a(2H)-Naphthalenol, octahydro-4,8a-dimethyl-, (4S,4aS,8aR)-
• 4a(2H)-Naphthalenol, octahydro-4,8a-dimethyl-, (4S-(4-alpha,4a-alpha,8a-beta))-
• 4a(2H)-Naphthalenol, octahydro-4,8a-dimethyl-, [4S-(4α,4aα,8aβ)]-
• 4a-alpha-(2H)-Naphthol, octahydro-4-alpha,8a-beta-dimethyl- (8CI)
• 4aα(2H)-Naphthol, octahydro-4α,8aβ-dimethyl-
• Geonol
• 4a-alpha-(2H)-Naphthol, octahydro-4-alpha,8a-beta-dimethyl-
• geosmin,octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-Naphthalenol
• octahydro-4-alpha,8a-beta-dimethyl-4a-alpha-(2h)-naphtho
• 4a(2H)-Naphthalenol, octahydro-4,8a-dimethyl-,(4alpha,4aalpha,8abeta)-
• octahydro-4,8a-dimethyl-,(4s-(4-alpha,4a-alpha,8a-beta))-4a(2h)-naphthaleno
• [4S-(4α,4aα,8aβ)]-Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthol
• GEOSMINE
• 4,8a-Dimethyloctahydro-4a(2H)-naphthalenol
• GEOSMIN STANDARD
• 4a(2H)-Naphthalenol, octahydro-4,8a-dimethyl-, [4S-(4alpha,4aalpha,8abeta)]-

Geosmin

CAS: 19700-21-1

Applications Geosmin is an earthly odorant responsible for the strong scent (petrichor) that occurs in the air when rain falls after a dry spell of weather or when soil is disturbed.
References Jiang, J. et al.: Nat. Chem. Biol., 3, 711 (2007); Gerber, N.N. et al.: Appl. Microbiol., 13, 935 (1965);

Fórmula: C₁₂H₂₂O

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 182.303

Ref: TR-G364600