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Ácido β-neuramínico, N-acetil-, éster metílico

CAS 22900-11-4: Ácido β-neuramínico, N-acetil-, éster metílico

Descrição:Ácido β-neuramínico, N-acetil-, éster metílico, comumente referido como um derivado do ácido siálico, é um composto que ocorre naturalmente e desempenha um papel significativo nos processos de reconhecimento e sinalização celular. Este composto é caracterizado por sua estrutura, que inclui uma espinha dorsal de nove carbonos com um grupo ácido carboxílico, um grupo acetamido e um grupo funcional de éster metílico. É tipicamente encontrado em glicoproteínas e glicolípidos nas superfícies das células, contribuindo para várias funções biológicas, incluindo resposta imune e reconhecimento de patógenos. A forma de éster metílico melhora sua solubilidade e estabilidade, tornando-o útil em pesquisas e aplicações bioquímicas. Os derivados do ácido β-neuramínico também são importantes no estudo de infecções virais, uma vez que muitos vírus exploram os ácidos siálicos para entrada nas células. Em termos de propriedades físicas, geralmente é um sólido branco a off-white, solúvel em solventes polares e exibe uma absorbância UV característica. Sua reatividade é influenciada pela presença de grupos funcionais, permitindo modificações químicas adicionais em aplicações sintéticas.

Fórmula:C12H21NO9

InChI:InChI=1S/C12H21NO9/c1-5(15)13-8-6(16)3-12(20,11(19)21-2)22-10(8)9(18)7(17)4-14/h6-10,14,16-18,20H,3-4H2,1-2H3,(H,13,15)/t6-,7+,8+,9+,10+,12-/m0/s1

Chave InChI:InChIKey=BKZQMWNJESHHSA-AGNBLMTLSA-N

SMILES:O=C(NC1C(O)CC(O)(OC1C(O)C(O)CO)C(=O)OC)C

  • Sinónimos:
  • <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glycero-<smallcap>D</span>-galacto-Nonulopyranosonic acid, 5-acetamido-3,5-dideoxy-, methyl ester, β-
  • <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glycero-β-<smallcap>D</span>-galacto-2-Nonulopyranosonic acid, 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-, methyl ester
  • Methyl (6R)-5-acetamido-3,5-dideoxy-6-[(2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-alpha-L-threo-hex-2-ulopyranosonate
  • Methyl N-acetyl-β-neuraminate
  • N-Acetyl-β-neuraminic acid methyl ester
  • β-Neuraminic acid, N-acetyl-, methyl ester
  • D-glycero-β-D-galacto-2-Nonulopyranosonic acid, 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-, methyl ester
  • D-glycero-D-galacto-Nonulopyranosonic acid, 5-acetamido-3,5-dideoxy-, methyl ester, β-
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