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CAS 22900-11-4

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Ácido β-neuramínico, N-acetil-, éster metílico

Descrição:
Ácido β-neuramínico, N-acetil-, éster metílico, comumente referido como um derivado do ácido siálico, é um composto que ocorre naturalmente e desempenha um papel significativo nos processos de reconhecimento e sinalização celular. Este composto é caracterizado por sua estrutura, que inclui uma espinha dorsal de nove carbonos com um grupo ácido carboxílico, um grupo acetamido e um grupo funcional de éster metílico. É tipicamente encontrado em glicoproteínas e glicolípidos nas superfícies das células, contribuindo para várias funções biológicas, incluindo resposta imune e reconhecimento de patógenos. A forma de éster metílico melhora sua solubilidade e estabilidade, tornando-o útil em pesquisas e aplicações bioquímicas. Os derivados do ácido β-neuramínico também são importantes no estudo de infecções virais, uma vez que muitos vírus exploram os ácidos siálicos para entrada nas células. Em termos de propriedades físicas, geralmente é um sólido branco a off-white, solúvel em solventes polares e exibe uma absorbância UV característica. Sua reatividade é influenciada pela presença de grupos funcionais, permitindo modificações químicas adicionais em aplicações sintéticas.
Fórmula:C12H21NO9
InChI:InChI=1/C12H21NO9/c1-5(15)13-8-6(16)3-12(20,11(19)21-2)22-10(8)9(18)7(17)4-14/h6-10,14,16-18,20H,3-4H2,1-2H3,(H,13,15)/t6-,7+,8+,9+,10+,12-/m0/s1
Chave InChI:InChIKey=BKZQMWNJESHHSA-AGNBLMTLSA-N
SMILES:[C@H]([C@@H](CO)O)(O)[C@]1([C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)C[C@](C(OC)=O)(O)O1)[H]
Sinónimos:
  • <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glycero-<smallcap>D</span>-galacto-Nonulopyranosonic acid, 5-acetamido-3,5-dideoxy-, methyl ester, β-
  • <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glycero-β-<smallcap>D</span>-galacto-2-Nonulopyranosonic acid, 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-, methyl ester
  • Methyl (6R)-5-acetamido-3,5-dideoxy-6-[(2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-alpha-L-threo-hex-2-ulopyranosonate
  • Methyl N-acetyl-β-neuraminate
  • N-Acetyl-β-neuraminic acid methyl ester
  • β-Neuraminic acid, N-acetyl-, methyl ester
  • D-glycero-β-D-galacto-2-Nonulopyranosonic acid, 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-, methyl ester
  • D-glycero-D-galacto-Nonulopyranosonic acid, 5-acetamido-3,5-dideoxy-, methyl ester, β-
  • -1,2,3-trihydroxypropyl)
  • (2S,4S,5R,6R)-Methyl 5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
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