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CAS 29984-33-6

:

ara-AMP

Descrição:
ara-AMP, ou 2'-deoxi-2'-arabinofuranosiladenosina monofosfato, é um análogo de nucleosídeo caracterizado por sua configuração única de açúcar arabinose, que o distingue dos açúcares ribose e desoxirribose mais comuns encontrados nos nucleotídeos. Este composto apresenta uma base de adenina ligada a um moiety de 2'-arabinofuranosilo, contribuindo para suas propriedades estruturais e funcionais. ara-AMP é conhecido por seu papel na pesquisa antiviral e anticâncer, pois pode interferir na síntese de ácidos nucleicos e exibir efeitos citotóxicos em certos tipos de células. A presença do açúcar arabinose pode aumentar sua estabilidade e biodisponibilidade em comparação com outros análogos de nucleosídeos. Além disso, ara-AMP pode ser fosforilado para sua forma de trifosfato, que é crucial para seu mecanismo de ação na inibição da replicação viral ou da proliferação de células cancerosas. Sua estrutura única e atividade biológica fazem dele um assunto de interesse em química medicinal e farmacologia, particularmente no desenvolvimento de agentes terapêuticos direcionados a infecções virais e malignidades.
Fórmula:C10H14N5O7P
InChI:InChI=1S/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7+,10-/m1/s1
Chave InChI:InChIKey=UDMBCSSLTHHNCD-UHTZMRCNSA-N
SMILES:O[C@@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@H]1O
Sinónimos:
  • 5′-Arabinosyladenine monophosphate
  • 9-(5-O-Phosphono-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine
  • 9-(5-O-phosphonato-beta-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine
  • 9-(5-O-phosphono-beta-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine
  • 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl AMP
  • 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyladenine 5′-monophosphate
  • 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyladenine 5′-phosphate
  • 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyladenine monophosphate
  • 9-β-D-Arabinofuranosyl-adenine-5'-monophosphate
  • 9-β-D-Arabinofuranosyl-adenine-5'-monophosphate,disodium salt
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