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CAS 32384-65-9

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2,3,4,6-Tetrakis-O-trimetilsilil-D-gluconolactona

Descrição:
2,3,4,6-Tetrakis-O-trimetilsilil-D-gluconolactona é um derivado da D-gluconolactona, que é um éster cíclico do ácido D-glucônico. Este composto apresenta quatro grupos trimetilsililo (TMS) ligados aos grupos hidroxila da parte de glicose, aumentando sua estabilidade e hidrofobicidade. A presença desses grupos TMS torna o composto mais adequado para análise por cromatografia gasosa e espectrometria de massas, pois reduzem a polaridade e aumentam a volatilidade. A estrutura de lactona contribui para sua reatividade, permitindo que participe de várias reações químicas, incluindo hidrólise e esterificação. Este composto é tipicamente utilizado em síntese orgânica e química analítica, particularmente na derivatização de carboidratos para melhor detecção e quantificação. Suas características estruturais únicas também o tornam um intermediário valioso na síntese de moléculas orgânicas mais complexas. Assim como muitos compostos organossilícicos, é importante manuseá-lo com cuidado, considerando a reatividade potencial e os protocolos de segurança.
Fórmula:C18H42O6Si4
InChI:InChI=1S/C18H42O6Si4/c1-25(2,3)20-13-14-15(22-26(4,5)6)16(23-27(7,8)9)17(18(19)21-14)24-28(10,11)12/h14-17H,13H2,1-12H3/t14-,15-,16+,17-/m1/s1
Chave InChI:InChIKey=VNGTZLYNGGLPIZ-WCXIOVBPSA-N
SMILES:O([Si](C)(C)C)[C@H]1[C@H](O[Si](C)(C)C)[C@@H](CO[Si](C)(C)C)OC(=O)[C@@H]1O[Si](C)(C)C
Sinónimos:
  • (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tri[(trimethylsilyl)oxy]-6-[[(trimethylsilyl)oxy]methyl]tetrahydro-2H-pyran-2-one
  • (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris((Trimethylsilyl)Oxy)-6-(((Trimethylsilyl)Oxy)Methyl)Tetrahydropyran-2-One
  • (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-((trimethylsilyloxy)methyl)-tetrahydropyran-2-one
  • (3R,4s,5r,6r)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-((trimethylsilyloxy)methyl)tetrahydro-2h-pyran-2-one
  • 2,3,4,6-Tetra-O-(trimethylsilyl)-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucono-1,5-lactone
  • 2,3,4,6-Tetrakis-O-triMethylsilyl-D-gluconolactoe
  • 2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-gluconolactone
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Gluconic acid, 2,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-, δ-lactone
  • D-2,3,4,6-Tetrakis-O-(Trimethylsilyl)-Gluconic Acid Delta-Lactone
  • Gluconic acid, 2,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-, δ-lactone, <span class="text-smallcaps">D</span>-
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