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CAS 32911-62-9

:

Withanolide A

Descrição:
Withanolide A é uma lactona esteroidal que ocorre naturalmente e é classificada como um withanolide, que é um tipo de composto derivado da família Solanaceae, particularmente da planta Withania somnifera, comumente conhecida como ashwagandha. Este composto exibe uma variedade de atividades biológicas, incluindo propriedades anti-inflamatórias, antioxidantes e potenciais anticancerígenas. Withanolide A é caracterizado por sua estrutura esteroidal única, que inclui um núcleo de ciclopentanoperhidrofenantreno fundido e um anel de lactona. Geralmente é encontrado em forma cristalina e é solúvel em solventes orgânicos, mas tem solubilidade limitada em água. O composto despertou interesse na pesquisa farmacológica devido à sua capacidade de modular várias vias de sinalização e suas potenciais aplicações terapêuticas no alívio do estresse, neuroproteção e aprimoramento do sistema imunológico. Seu perfil de segurança e eficácia são temas de estudos em andamento, tornando-o um foco significativo na química de produtos naturais e na pesquisa medicinal.
Fórmula:C28H38O6
InChI:InChI=1S/C28H38O6/c1-14-13-20(33-24(30)15(14)2)27(5,31)18-9-8-16-21-17(10-12-25(16,18)3)26(4)19(29)7-6-11-28(26,32)23-22(21)34-23/h6-7,16-18,20-23,31-32H,8-13H2,1-5H3/t16-,17-,18-,20+,21-,22-,23-,25-,26-,27+,28-/m0/s1
Chave InChI:InChIKey=DXWHOKCXBGLTMQ-SFQAJKIESA-N
SMILES:C[C@@]12[C@@]3([C@@]([C@]4([C@](O4)([C@@]1(O)CC=CC2=O)[H])[H])([C@]5([C@](C)(CC3)[C@@]([C@@](C)(O)[C@]6(CC(C)=C(C)C(=O)O6)[H])(CC5)[H])[H])[H])[H]
Sinónimos:
  • 5,20a-Dihydroxy-6a,7a-epoxy-1-oxowitha-2,24-dienolide
  • 5a,20aF(R)-Dihydroxy-6a,7a-epoxy-1-oxowitha-2,24-dienolide
  • 5a-Ergosta-2,24-dien-26-oic acid, 6a,7a-epoxy-5,20,22-trihydroxy-1-oxo-, d-lactone, (22R)- (8CI)
  • 5α,20α<sub>F</sub>(R)-Dihydroxy-6α,7α-epoxy-1-oxowitha-2,24-dienolide
  • 5α-Ergosta-2,24-dien-26-oic acid, 6α,7α-epoxy-5,20,22-trihydroxy-1-oxo-, δ-lactone, (22R)-
  • 6,7-Epoxy-1H-cyclopenta[a]phenanthrene, ergosta-2,24-dien-26-oic acid deriv.
  • Ergosta-2,24-dien-26-oic acid, 6,7-epoxy-5,20,22-trihydroxy-1-oxo-, δ-lactone, (5α,6α,7α,22R)-
  • Withaniol
  • Withanolide A
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