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CAS 3674-06-4

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Éster N-hidroxissuccinimida de N-terc-butiloxicarbonil-L-fenilalanina

Descrição:
Éster N-hidroxissuccinimida de N-terc-butiloxicarbonil-L-fenilalanina, comumente referido como Boc-L-Phe-OSu, é um composto químico usado principalmente na síntese de peptídeos e bioconjugação. Apresenta um grupo protetor de tert-butiloxicarbonila (Boc), que é comumente empregado para proteger o grupo amino de aminoácidos durante a síntese. A funcionalidade do éster de N-hidroxissuccinimida (NHS) permite reações de acoplamento eficientes com aminas, facilitando a formação de ligações peptídicas. Este composto é tipicamente um sólido branco a off-white e é solúvel em solventes orgânicos como dimetilformamida (DMF) e dimetilsulfóxido (DMSO), mas menos solúvel em água. Sua reatividade é caracterizada pela capacidade de formar ligações amida estáveis ao reagir com aminas primárias ou secundárias, tornando-o valioso no desenvolvimento de medicamentos baseados em peptídeos e biomateriais. Além disso, o grupo Boc pode ser removido em condições ácidas suaves, permitindo a subsequente desproteção do grupo amino para maior funcionalização ou incorporação em sequências de peptídeos maiores. As condições adequadas de manuseio e armazenamento são essenciais devido à sua sensibilidade à umidade e ao ar.
Fórmula:C18H22N2O6
InChI:InChI=1S/C18H22N2O6/c1-18(2,3)25-17(24)19-13(11-12-7-5-4-6-8-12)16(23)26-20-14(21)9-10-15(20)22/h4-8,13H,9-11H2,1-3H3,(H,19,24)/t13-/m0/s1
Chave InChI:InChIKey=NHUCANAMPJGMQL-ZDUSSCGKSA-N
SMILES:O(C([C@H](CC1=CC=CC=C1)NC(OC(C)(C)C)=O)=O)N2C(=O)CCC2=O
Sinónimos:
  • (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
  • 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate
  • 29: PN: US20070066537 PAGE: 12 claimed protein
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester
  • Alanine, N-carboxy-3-phenyl-, N-tert-butyl ester, succinimido deriv., <span class="text-smallcaps">L</span>-
  • BOC-L-Phenylalanine Osu
  • Boc-<span class="text-smallcaps">L</span>-Phe-OSu
  • Boc-Phe-OSu
  • Carbamic acid, [(1S)-2-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
  • Carbamic acid, [2-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (S)-
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